甲醛是一种天然存在的有机化合物，化学式 CH2O (H−CHO)，是最简单的醛(R−CHO)。甲醛这个名称源于其与甲酸的相似关联性。
甲醛是许多其他材料和化合物的重要前体。1996年，甲醛的生产规模约为870万吨/年。甲醛主要用于工业树脂的生产，如刨花板和涂层制造。
鉴于甲醛的毒性、挥发性以及使用范围广泛，它对人类健康构成了重大威胁。[1]
甲醛比一般简单的碳化合物复杂许多，它具有多种不同形式。作为气体，甲醛是无色的，具有刺激性气味。冷凝后，甲醛以其他形式存在(具有不同的化学式)，并具有更大的应用价值。其中一种重要的衍生物是三聚甲醛( 1，3，5-三恶烷)，化学式为(CH2O)3，还有线性聚合物多聚甲醛。这些化合物具有相似的化学性质，通常可以相互替代。
当甲醛溶于水时，形成水合物甲醇，分子式H2C(OH)2。在一定的浓度和温度下，该化合物可与多种低聚物（短链聚合物）平衡共存。约40%体积浓度/37%质量浓度的甲醛饱和水溶液被称为“100%福尔马林“。溶液中通常会添加少量稳定剂如甲醇，以抑制氧化和聚合。因此除了各种金属杂质外，典型的商用福尔马林可能还含有10-12%的甲醇。顺便一提，“福尔马林”这个名称取自于一个古老的商品名。[2]
上层大气中存在的甲醛占环境中甲醛总量的90%。甲醛是甲烷及其他碳化合物氧化过程(或燃烧)的中间体，例如森林火灾、汽车尾气和烟草烟雾。阳光和氧气作用在大气中甲烷和其他碳氢化合物，生成甲醛，成为烟雾的一部分。另外，在外太空也检测到了甲醛的存在(见下文)。
甲醛及其加合物在生物体中普遍存在。它形成于内源性氨基酸的代谢过程，在人类和其他灵长类动物的血液中发现甲醛浓度约为0.1 毫摩尔。[3]人们开展了相关实验，将动物暴露于含有同位素标记的甲醛气氛中，结果表明，即使是故意暴露的动物，非呼吸组织中发现的大多数甲醛-DNA加合物都来自于内源性甲醛。[4]
甲醛不会在环境中积累，因为它会在几小时内被阳光分解，或被土壤/水中的细菌分解。人类代谢甲醛很快，可将其转化为甲酸，因此甲醛也不会在人体内积累。[5]
基于110←111和211←212 K-双跃迁，甲醛似乎可以作为天体化学中一种有用的探针。甲醛是星际介质中检测到的第一个多原子有机分子。[6]自从1969年首次探测到它以来，已经在银河系的许多地区观察到甲醛。星际甲醛引起广泛关注，人们进行了大量研究，发现了甲醛银河系外的新来源。[7]同时一种通过CO冰氢化生成甲醛的形成机制也被提出:[8]
彗星 C/2012 F6(Lemmon)和 C/2012 S1 (ISON)上观察到了 HCN ， HNC ，H2和尘埃。[9][10]
甲醛于1859年由俄罗斯化学家亚历山大·布特列洛夫(1828-1886)首次公开[11]，并于1869年由奥格斯特·威廉·冯·霍夫曼最终确定。[12][13]
工业上，甲醛由甲醇催化氧化制得。最常用的催化剂是金属银或者铁和钼/钒氧化物的混合物。在最常见的formox工艺中，甲醇和氧气反应制甲醛，反应温度约为250–400 °C，催化剂为氧化铁与钼/钒混合物，反应式如下：[14]
银基催化剂通常在大约650℃的较高温度下应用。这里有两个化学反应同时生成甲醛：上述的氧化反应和下面的脱氢反应:
理论上，甲醛可以通过氧化甲烷生成，但是这种方法在工业上不可行，因为甲醇比甲烷更容易氧化。[14]
甲醛是合成许多具有特殊价值和工业意义的化合物的基石，它表现出醛的大部分化学性质，但甲醛更反应活性更高一些。
与大多数醛不同的是，甲醛会发生自发齐聚。甲醛的三聚体又被称为三恶烷，其聚合物被称为多聚甲醛。甲醛的许多环状低聚物可以被制得和分离。类似地，甲醛水合生成二醇甲醇，进一步缩合生成低聚物HO(CH2o)nH，一般很少看到单体CH2。
甲醛很容易被大气中的氧气氧化生成蚁酸。因此，商用甲醛易被甲酸污染。
甲醛是一种很好的亲电体。对于硫醇、胺甚至酰胺等良好的亲核试剂，甲醛能够在无酸催化剂条件下与其反应，得羟甲基衍生物可进一步反应。甲醛与胺反应生成六氢-1，3，5-三嗪。类似地，甲醛与硫化氢反应，生成三噻烷。[14]
在酸的存在下，甲醛参与芳香化合物的亲电芳族取代反应，生成羟甲基化衍生物：
氯化氢存在时，产物是氯甲基化合物，如布兰克氯甲基化反应中所述。如果芳烃像苯酚一样富含电子，就能发生更复杂的缩合反应。4-取代酚得到杯芳烃，[15]生成苯酚聚合物。
在碱性催化剂存在下，坎尼扎罗反应生成甲酸和甲醇。
甲醛是复杂化合物和材料的常见前体。按照原料耗量递减的大致顺序，由甲醛制得的产品包括脲醛树脂、三聚氰胺树脂、酚醛树脂、聚甲醛塑料、 1，4-丁二醇和二苯基亚甲基二异氰酸酯。[16]纺织业使用甲醛基树脂作为整理剂，增强织物抗皱性。[16]甲醛基材料是汽车制造的关键，用于制造变速器、电气系统、发动机缸体、门板、车轴和制动蹄（刹车）的部件。2003年甲醛和衍生产品的销售价值超过1，450亿美元，约占美国和加拿大国内生产总值的1.2%。包括间接就业在内，美国和加拿大约有11，900家工厂的400多万人在甲醛行业中工作。[17]
当用苯酚、尿素或三聚氰胺处理甲醛时，甲醛分别生成硬热固性酚醛树脂、脲醛树脂和三聚氰胺树脂。这些聚合物常作为永久性粘合剂用于胶合板和地毯，也可作为湿强剂用于卫生用纸产品中，例如(按照注入浓度递增排序)：面纸、餐巾纸和卷筒毛巾。它们还被发泡制成隔离材料，或用于模制品制作。甲醛树脂的生产占甲醛消费量的一半以上。
甲醛也是多官能醇的前体，如季戊四醇，用于制造油漆和炸药。其他甲醛衍生物包括二苯基亚甲基二异氰酸酯和六胺，二苯基亚甲基二异氰酸酯是聚氨酯油漆和泡沫中的重要组分，六胺用于制造酚醛树脂以及炸药 。
甲醛与乙醛缩合得到季戊四醇，这是合成爆炸物PETN 所必需的一种化学物。[18]甲醛与苯酚缩合得到酚醛树脂。
消毒剂和杀菌剂
甲醛水溶液可以用作消毒剂，它能杀死大多数细菌和真菌(包括它们的孢子)，可被用来生产灭活疫苗。[19] 甲醛释放剂还可用于个人护理产品，如化妆品中的杀菌剂。虽然它们的含量通常被认为无害，但对某些敏感的人来说，可能会引起过敏接触性皮炎。[20]
甲醛被用来治疗水生寄生虫多毛鱼虱和刺激隐核虫。[21]
甲醛在美国也被批准用于生产动物饲料。作为抗菌剂，甲醛可延长饲料保质期，保证沙门氏菌阴性长达21天。[22]
组织固定剂和防腐剂
根据生物杀灭产品指令(98/8/EC)，欧盟禁止使用甲醛作为一种生物杀菌剂(包括防腐剂)。[23][24]因此一些具有尸体防腐传统的地方，如爱尔兰和其他气候较冷的国家，已经引起了关注。尽管有传言，[25]但截至2009年9月，甲醛还未被列入22类防腐和标本消毒液产品（附件一）。[26]
甲醛可用于保存、修复组织或细胞，该过程涉及初级氨基的交联。甲醛的交联是在 ChIP-on-chip微阵列芯片平台或通过ChIP-seq结合位点分析法研发的，其中DNA结合蛋白被交联到染色体上的同源结合位点，以确定哪些基因受蛋白质调节。甲醛也用作RNA凝胶电泳的变性剂，防止RNA形成二级结构。室温下，4%甲醛溶液以每小时约1毫米的速度固定病理组织标本。
药物测试
甲醛和一种18 M (浓缩)硫酸制成马奎斯试剂——用于鉴定生物碱和其他化合物。
摄影
在摄影中，低浓度的甲醛作为稳定剂用于C-41工艺 (彩色负片)洗涤步骤，[27]以及 E-6工艺 预漂白步骤，不需出现在最终的洗涤过程中。
收敛剂
甲醛外用可用作止汗剂治疗多汗症。
甲醛的安全性非常复杂。它天然存在，是“哺乳动物和人类细胞代谢的重要中间体”[28]它没有急性毒性，人类可以承受短时间内摄入多毫升。[28]主要问题与长期吸入接触有关。甲醛主要通过三个来源产生：甲醛基树脂的热分解或化学分解，甲醛水溶液(即防腐液)的排放，以及各种有机化合物(例如废气)燃烧产生的甲醛。由于甲醛树脂被广泛用于建筑材料，它是室内最常见的一种空气污染物。[29] 空气中甲醛浓度高于0.1ppm时，会刺激眼睛和粘膜，导致眼睛流泪。[30]吸入该浓度的甲醛可能会导致头痛、喉咙灼痛和呼吸困难，并可能引发或加重哮喘症状。[31][32]
1988年，加拿大对尿素-甲醛泡沫隔热房屋进行了一项研究，房屋内甲醛含量最低为0.046 ppm，研究发现甲醛浓度与眼鼻受刺激程度呈正相关。[33]2009年的一项研究表明，甲醛暴露与儿童哮喘的发展密切相关。[34]主要的接触问题出现在生产或使用甲醛行业的工人。
甲醛致癌理论于1978年提出。[35]1987年，美国环保局将其归类为可能的人类致癌物，经过更多的研究，世卫组织国际癌症研究机构(IARC)在1995年也将其归类为可能的人类致癌物。基于对已知数据的进一步了解和评估，IARC将甲醛重新归类为与鼻窦癌和鼻咽癌相关的已知人类致癌物[36]。[37]2009年和2010年的研究还表明，甲醛暴露与白血病，特别是髓性白血病的发展呈正相关。[38][39]鼻咽癌和鼻窦癌相对罕见，在美国每年的总发病率< 4000例。[40][41]美国每年约有30，000例骨髓性白血病。[42][43]工作场所接触吸入化学物质是引发鼻窦癌最重要的危险因素之一。[44]职业中接触甲醛的专业人员，如殡葬业工人和防腐人员，与普通人群相比患白血病和脑癌的风险增加。[45]其他因素对于患白血病或鼻咽癌的风险也很重要。[44][46][47]
在住宅环境中，甲醛暴露来自多种不同的途径；甲醛可以从木制品(如胶合板或刨花板)中排出，同时也可以从油漆、清漆、地板面漆和香烟烟雾中产生。[48]2016年7月，美国环保局发布了复合木制品甲醛排放标准最终规范（征求意见稿）。[49]新规范对含有复合木材产品（如纤维板、刨花板和各种层压板材）做出了进一步规定，其制造商、进口商、分销商和零售商均受到影响，他们必须遵守更严格的记录和标签要求。[50]
美国国家环境保护局要求新建筑中空气的甲醛含量不得超过0.016ppm。[51]美国环境保护部的一项研究发现，一个新住宅全新时的甲醛测量值为0.076 ppm，30天后的测量值为0.045 ppm。[52]联邦应急管理局也对其购买的移动住宅中甲醛含量做了限制。[53]环保局建议使用含有酚类树脂而不是脲醛树脂的“外部级”压制木材产品，以限制甲醛暴露。含有甲醛树脂的压制木材产品通常是家庭中甲醛的重要来源。[37]
尽管甲醛会引起过敏，且是标准斑贴试验中的一部分，但对大多数人来说，甲醛的刺激是暂时的和可逆的。在2005-06年的过敏源斑贴试验中，甲醛排名第七(9.0%)。[54]建议甲醛过敏的人也避免使用甲醛释放剂，如季铵盐-15 、咪唑烷基脲和双咪唑烷基脲。[55]对甲醛过敏的人往往会在直接接触过甲醛的部位出现皮肤损伤，如颈部或大腿(通常是由于压印衣服释放的甲醛)，或脸上出现皮炎(通常是化妆品引起的)。[56]甲醛在瑞典和日本都被禁止用于化妆品[57]。眼睛对甲醛暴露最为敏感：许多人开始闻到甲醛的最低浓度为0.05-1 ppm，而工作场所甲醛最高浓度限值为0.3 ppm。[58]研究发现，0.5 ppm时人们开始感觉到眼睛刺激；5-20%的人感到眼睛刺激时甲醛的浓度为0.5-1 ppm，并且在1 ppm及以上时感觉到刺激的确定性更强。虽然一些机构使用0.1 ppm作为刺激阈值，但专家小组发现，0.3 ppm可以避免几乎所有刺激。事实上，专家还发现，75-95%的接触人群中，1.0 ppm的浓度可以避免眼睛刺激——这是最敏感的部分。[59]
建筑环境中的甲醛水平受到许多因素的影响。这些因素包括甲醛释放产品中的甲醛含量、释放材料的表面积与空间体积的比率、环境因素、产品寿命、与其他材料的相互作用以及通风条件。甲醛从各种建筑材料、家具和消费品中释放出来，其中排放浓度最高的三种产品是中密度纤维板、硬木胶合板和刨花板。甲醛具有很高的蒸气压，因此温度和相对湿度等环境因素会提高甲醛的含量。建筑材料中的甲醛含量在建筑首次开放时最高，因为材料释放气体的时间有限。随着时间的推移，甲醛水平会逐渐降低。
空气中的甲醛含量可以通过几种方式进行采样和测试，包括撞击法、吸附剂法和被动监测器。[60]美国国家职业安全卫生研究所 (NIOSH)测量甲醛的方法被编号为2016、2541、3500和3800。[61]
关于甲醛和蛋白质在分子水平上的相互作用，研究报道了体内载体蛋白和血清白蛋白受到的影响。甲醛的结合使白蛋白骨架结构疏松，并导致芳香环氨基酸在内部疏水区暴露。症状可能会影响个人意识，使人感到疲倦。
甲醛吸入也会引起动物氧化应激和炎症。将小鼠暴露于高剂量甲醛(3ppm)下，研究显示小鼠血浆中NO−
3的水平升高。这一结果表明，吸入脂肪酸会减少NO产生或增强NO清除，这可能是体内的一种抗应激机制。吸入甲醛会改变免疫系统的敏感性，从而影响氧化应激。
2011年6月，第十二版国家毒理学计划(NTP)致癌物报告(RoC)将甲醛从“合理预期为人类致癌物”更改为“已知人类致癌物”。[62][62][62]同时，国家科学院召开了委员会会议，对美国国家环境保护局IRIS甲醛评估草案进行了独立审查，提供全面的健康影响评估和对人类不良影响风险的定量估计。[62]
一些网络文章称，根据REACH(化学物质的注册、评估、授权和限制)法规，甲醛已被禁止制造或进口到欧盟。这一说法被证实有误，欧盟化学数据库已于2010年2月19日官方进行了反驳。然而这种误解不全是空穴来风。虽然甲醛没有被列入第689/2008号条例(危险化学品进出口条例)附件一，也没有被列入风险评估的优先清单。但是根据《生物杀灭产品指令》，甲醛被禁止在某些应用中使用(液体冷却和加工系统中的防腐剂、稀释剂、金属加工液防腐剂和防污产品)。[63][64]在欧盟，成品中甲醛的最大允许浓度为0.2%，超过0.05%的任何产品都必须给出甲醛含量的警告。[56]
美国国会于2010年7月7日通过了一项法案，关于在硬木胶合板、刨花板和中密度纤维板中使用甲醛的限制。该法案将这些木制品的甲醛允许排放量限制在0.09 ppm，并要求2013年1月前达到该标准。[65]1999年加拿大环境保护法宣布甲醛为有毒物质。[66]
卡特里娜和丽塔飓风
美国，联邦应急管理局 (FEMA)从2006年起开始为因卡特里娜和丽塔飓风而流离失所的美国墨西哥湾沿岸居民提供移动住宅、公园住宅车和活动板房。一些搬进联邦应急管理局移动住房项目的人抱怨呼吸困难、流鼻血和持续头痛。甲醛催化树脂被用于该项目。
美国疾病控制和预防中心(CDC)对一些移动住宅进行室内甲醛检测[67]。2008年2月14日，疾控中心宣布，在FEMA提供的许多移动住宅和活动板房中发现了潜在危险水平的甲醛。[68][69]疾控中心采用科学随机抽样法取样，对2007年12月21日至2008年1月23日(制造后2年多)期间的519辆移动住宅和活动板房进行检测，初步评估显示，项目住宅中甲醛的平均水平约为0.077 ppm 。长期暴露在这一范围内可能会增加患癌症的风险，如果暴露在这一范围以上，还可能患呼吸道疾病。这一浓度高于预期水平，室内空气中的甲醛浓度通常在0.01-0.02 ppm的范围内，同时高于有毒物质疾病登记署(疾病预防控制中心的分支)给出的最低风险水平(MRL)0.008 ppm。[70]测量结果的浓度范围从0.003 ppm到0.59 ppm。[71]
联邦应急管理局表示将积极应对，尽快搬迁临时住房的所有居民。由于甲醛暴露，联邦应急管理局移动住房制造商被起诉。[72]截至2012年，美国新奥尔良地区法官Kurt D. Engelhard批准了一项价值4260万美元的集体诉讼和解协议，原告包括路易斯安那州、密西西比州、阿拉巴马州和得克萨斯州的大约55000名居民。被告为美国联邦应急管理署(FEMA)建造移动房屋的二十几家制造商，包括湾流蔻驰公司、森林河流公司、先锋有限责任公司和摩纳哥蔻驰公司。另外一项510万美元的和解协议涉及对联邦应急管理局承包商的索赔，这些承包商包括肖氏环境公司、贝克特尔公司、福乐企业公司和CH2M希尔建筑公司，他们负责安装和维护这些设备。[73]
2008年爱荷华州的洪水
同样在美国，联邦应急管理局为因2008年爱荷华州洪水而流离失所的居民提供的移动住房也出现了问题。搬到移动住房后几个月，居民称有剧烈咳嗽、头痛以及哮喘、支气管炎和其他问题。测试表明，在一些移动住房中，甲醛含量超过了美国环保局和美国肺脏协会建议的限值。[74][75][76]相关宣传促使11月份开始展开更多测试。[77]
2005年印尼食品恐慌， 2007年越南食品恐慌，起因都是食品中添加甲醛以延长保质期的丑闻爆发。2011年，甲醛在食品市场上消失的四年后，印尼当局发现全国多个地区的市场上出售含有甲醛的食品。[78]2011年8月，雅加达畜牧和渔业分局至少在两家家乐福超市中发现一种含有10ppm甲醛的甜糯米饮料(cendol)。[79]2014年，印度尼西亚茂物两家面条厂的老板，因在面条中使用甲醛被捕，50 公斤甲醛被没收。[80]已知被甲醛污染的食物包括面条、咸鱼和豆腐，传言鸡肉和啤酒也在其中。在一些地方，制造商仍然非法使用甲醛作为食品防腐剂，这使人们暴露于甲醛摄入的危险之中。[81]人误食甲醛，症状包括呕吐、腹痛、头晕，极端情况下会导致死亡。检测甲醛，可通过气相色谱-质谱法对血液/尿液进行检测，其他方法包括红外检测、气体检测等，其中高效液相色谱法最为灵敏。[82]20世纪初，由于对甲醛毒性缺乏了解，美国牛奶厂经常把它作为一种巴氏杀菌方法添加到奶瓶中。[83][84]
2011年，在泰国Nakhon Ratchasima，一卡车经甲醛处理的腐烂鸡肉被出售，其中涉及“一个大型网络”，犯罪团伙经营了11个屠宰场。[85]2012年，从巴基斯坦进口到印度尼西亚巴淡岛价值10亿卢比(约合10万美元)的鱼被发现含有甲醛。[86]
据报道，孟加拉的食品受到甲醛污染，商店和超市出售用福尔马林处理过以保持新鲜的水果、鱼和蔬菜。[87]2015年，孟加拉国议会通过了一项福尔马林控制法案，该法案对无证进口、生产或囤积福尔马林的行为最高处以无期徒刑，此外还将处以200万 BDT 以下50万 BDT以上罚款 。[88]
^* "Formaldehyde", Formaldehyde, 2-Butoxyethanol and 1-tert-Butoxypropan-2-ol (PDF), IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 88, Lyon, France: International Agency for Research on Cancer, 2006, pp. 39–325, ISBN 978-92-832-1288-1 "Formaldehyde (gas)", Report on Carcinogens, Eleventh Edition (PDF), U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, 2005.
^formalin, Merriam-Webster, retrieved 2019-04-21.
^National Research Council (2014). Review of the Formaldehyde Assessment in the National Toxicology Program 12th Report on Carcinogens (PDF). Washington, DC: The National Academies Press. p. 91. doi:10.17226/18948. ISBN 978-0-309-31227-1..
^National Research Council (2014), p. 95.
^"Formaldehyde Is Biodegradable, Quickly Broken Down in the Air By Sunlight or By Bacteria in Soil or Water" (Press release). Formaldehyde Panel of the American Chemistry Council. 2014-01-29. Archived from the original on 2019-03-28. Retrieved 2017-04-22..
^Zuckerman, B.; Buhl, D.; Palmer, P.; Snyder, L. E. (1970). "Observation of interstellar formaldehyde". Astrophys. J. 160: 485–506. Bibcode:1970ApJ...160..485Z. doi:10.1086/150449..
^Mangum, Jeffrey G.; Darling, Jeremy; Menten, Karl M.; Henkel, Christian (2008). "Formaldehyde Densitometry of Starburst Galaxies". Astrophys. J. 673 (2): 832–46. arXiv:0710.2115. Bibcode:2008ApJ...673..832M. doi:10.1086/524354..
^Woon, David E. (2002). "Modeling Gas-Grain Chemistry with Quantum Chemical Cluster Calculations. I. Heterogeneous Hydrogenation of CO and H2CO on Icy Grain Mantles". Astrophys. J. 569 (1): 541–48. Bibcode:2002ApJ...569..541W. doi:10.1086/339279..
^Zubritsky, Elizabeth; Neal-Jones, Nancy (11 August 2014). "RELEASE 14-038 - NASA's 3-D Study of Comets Reveals Chemical Factory at Work". NASA. Retrieved 12 August 2014..
^Cordiner, M.A.; et al. (11 August 2014). "Mapping the Release of Volatiles in the Inner Comae of Comets C/2012 F6 (Lemmon) and C/2012 S1 (ISON) Using the Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array". The Astrophysical Journal. 792 (1): L2. arXiv:1408.2458. Bibcode:2014ApJ...792L...2C. doi:10.1088/2041-8205/792/1/L2. Retrieved 12 August 2014..
^Butlerow, A (1859). Ueber einige Derivate des Jodmethylens [On some derivatives of methylene iodide]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 111. pp. 242–252.在这篇论文中，Butlerov发现了甲醛，他称之为“二氧甲基”(二氯甲烷)[第247页)，因为他的经验公式不正确(C4H4O4)中。.
^1867年，A. W .霍夫曼首次向皇家普鲁士科学院宣布，通过将空气中的甲醇蒸汽通过热铂丝来生产甲醛。见:霍夫曼(1867年10月14日)"祖尔·肯纳蒂斯·德·甲基化"([贡献)对我们的甲醛知识的贡献)，柏林威斯康辛州的一所大学(《柏林皇家普鲁士科学院月报》，第8卷，第665-669页。转载于: A.W .霍夫曼(1868)"祖尔·肯纳蒂斯·德·甲基化",Annalen der Chemie und Pharmacie(《化学和药学年鉴》，第145卷，第3期，第357-361页。 A.W .霍夫曼(1868)"祖尔·肯纳蒂斯·德·甲基化",praktische Chemie杂志(《实用化学杂志》，第103卷，第1期，第246-250页。然而，直到1869年，霍夫曼才确定了甲醛的正确经验公式。见:霍夫曼(1869年4月5日)“地中海的海洋”,柏林威斯康辛州的一所大学，vol？，第362-372页。转载于: Hofmann, A.W. (1869). "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds". Journal für Praktische Chemie. 107 (1): 414–424. doi:10.1002/prac.18691070161. a . w . Hofmann(1869)" Beit rge zur kennt NIS des methaldehyds，"德国化学研究所(德国化学学会报告)，第2卷，第152-159页。.
^Read, J. (1935). Text-Book of Organic Chemistry. London: G Bell & Sons..
^(1936) "sym-Trithiane". Org. Synth. 16: 81; Coll. Vol. 2: 610..
^(1993) "p-tert-Butylcalix[4]arene". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 75..
^"Formaldehyde in Clothing and Textiles FactSheet". NICNAS. Australian National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme. 2013-05-01. Archived from the original on 2019-03-19. Retrieved 2014-11-12..
^经济重要性，甲醛委员会。2009.于2010年4月14日访问。.
^Schurink, H. B. J. (1925). "Pentaerythritol". Org. Synth. 4: 53; Coll. Vol. 1: 425..
^"Ingredients of Vaccines - Fact Sheet". Center for Disease Control. Archived from the original on 2019-04-21. Retrieved 2018-08-04. Formaldehyde is used to inactivate bacterial products for toxoid vaccines, (these are vaccines that use an inactive bacterial toxin to produce immunity.) It is also used to kill unwanted viruses and bacteria that might contaminate the vaccine during production. Most formaldehyde is removed from the vaccine before it is packaged..
^de Groot, Anton C; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Menné, Torkil; Coenraads, Pieter-Jan (August 2009). "Formaldehyde-releasers: relationship to formaldehyde contact allergy. Contact allergy to formaldehyde and inventory of formaldehyde-releasers". Contact Dermatitis. 61 (2): 63–85. doi:10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x. PMID 19706047..
^Francis-Floyd, Ruth (April 1996). "Use of Formalin to Control Fish Parasites". Institute of Food and Agricultural Sciences, University of Florida. Archived from the original on May 27, 2012..
^"§573.460 Formaldehyde". U.S. Government Publishing Office. 2019-04-19. Archived from the original on 2019-04-23..
^欧洲议会和理事会1998年2月16日关于将杀生物产品投放市场的第98/8/EC号指令。OJEUL123，1998年4月24日，第10页 1–63。(截至2008-09-26的合并版本(PDF) ).
^2003年11月4日委员会关于第10条所述十年工作方案第二阶段的第2032/2003号条例 指令16(2) 98/8/EC欧洲议会和理事会关于将杀生物产品投放市场和修订条例的规定 (欧共体)否 1896/2000。OJEUL307，24.11.2003，p . 1–96。（2007-01-04的合并版本(PDF)).
^Patel, Alkesh (2007-07-04). "Formaldehyde Ban set for 22 September 2007". WebWire. Archived from the original on 2018-12-12. Retrieved 2012-05-19..
^"European chemical Substances Information System (ESIS) entry for formaldehyde". Archived from the original on 2014-01-01. Retrieved 2009-09-01..
^"Process C-41 Using Kodak Flexicolor Chemicals - Publication Z-131". Kodak. Archived from the original on 2016-06-15. Retrieved 2009-09-01..
^根特·勒乌斯，沃尔特·迪塞尔多夫，阿明·奥托·加麦，阿尔布雷特·希尔特《甲醛》中乌尔曼反应工业化学百科全书2002年，韦因海姆Wiley-VCH。doi:10.1002/14356007.a11_619。.
^"Indoor Air Pollution in California" (PDF). Air Resources Board, California Environmental Protection Agency. July 2005. pp. 65–70. Archived (PDF) from the original on 2019-03-01. Retrieved 2012-05-19..
^"Formaldehyde". Occupational Safety and Health Administration. August 2008. Archived from the original on 2019-04-11. Retrieved 2009-09-01..
^"Formaldehyde Reference Exposure Levels" (PDF). California Office Of Health Hazard Assessment. December 2008. Archived from the original on 2019-03-23. Retrieved 2012-05-19..
^"Formaldehyde and Indoor Air". Health Canada. 2012-03-29. Archived from the original on 2019-04-23..
^Broder, I; Corey, P; Brasher, P; Lipa, M; Cole, P (1991). "Formaldehyde exposure and health status in households". Environmental Health Perspectives. 95: 101–4. doi:10.1289/ehp.9195101. PMC 1568408. PMID 1821362..
^McGwin, G; Lienert, J; Kennedy, JI (November 2009). "Formaldehyde Exposure and Asthma in Children: A Systematic Review". Environmental Health Perspectives. 118 (3): 313–7. doi:10.1289/ehp.0901143. PMC 2854756. PMID 20064771..
^Lobachev, AN (1978). "РОЛЬ МИТОХОНДРИАЛЬНЫХ ПРОЦЕССОВ В РАЗВИТИИ И СТАРЕНИИ ОРГАНИЗМА. СТАРЕНИЕ И РАК" [Role of mitochondrial processes in the development and aging of organism. Aging and cancer] (PDF) (in Russian). VINITI. Archived (PDF) from the original on 2013-06-06.CS1 maint: Unrecognized language (link).
^IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (2006). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans - VOLUME 88 - Formaldehyde, 2-Butoxyethanol and 1-tert-Butoxypropan-2-ol (PDF). WHO Press. ISBN 92-832-1288-6. Archived (PDF) from the original on 2018-07-12..
^"Formaldehyde and Cancer Risk". National Cancer Institute. 2011-06-10. Archived from the original on 2019-01-23..
^Zhang, Luoping; Steinmaus, Craig; Eastmond, Eastmond; Xin, Xin; Smith, Smith (March–June 2009). "Formaldehyde exposure and leukemia: A new meta-analysis and potential mechanisms" (PDF). Mutation Research/Reviews in Mutation Research. 681 (2–3): 150–168. doi:10.1016/j.mrrev.2008.07.002. PMID 18674636. Retrieved 2013-05-22..
^Zhang, Luoping; Freeman, Laura E. Beane; Nakamura, Jun; Hecht, Stephen S.; Vandenberg, John J.; Smith, Martyn T.; Sonawane, Babasaheb R. (2010). "Formaldehyde and Leukemia: Epidemiology, Potential Mechanisms, and Implications for Risk Assessment". Environmental and Molecular Mutagenesis. 51 (3): 181–191. doi:10.1002/em.20534. PMC 2839060. PMID 19790261..
^"Key Statistics for Nasopharyngeal Cancer". American Cancer Society. Archived from the original on 2019-01-11. Retrieved 2019-04-22..
^Turner JH, Reh DD (June 2012). "Incidence and survival in patients with sinonasal cancer: a historical analysis of population-based data". Head Neck. 34 (6): 877–85. doi:10.1002/hed.21830. PMID 22127982..
^"Key Statistics for Chronic Myeloid Leukemia". American Cancer Society. Archived from the original on 2019-04-23. Retrieved 2019-04-22..
^"What are the key statistics about acute myeloid leukemia?Key Statistics for Acute Myeloid Leukemia (AML)". American Cancer Society. Archived from the original on 2019-04-23. Retrieved 2019-04-22..
^"What are the risk factors for nasopharyngeal cancer?"..
^Butticè, Claudio (2015). "Solvents". In Colditz, Graham A. The SAGE Encyclopedia of Cancer and Society (Second ed.). Thousand Oaks: SAGE Publications, Inc. pp. 1089–1091. doi:10.4135/9781483345758.n530. ISBN 9781483345734..
^"Risk Factors for Acute Myeloid Leukemia (AML)". American Cancer Society. 2018-08-21. Archived from the original on 2019-04-23..
^"Risk Factors for Chronic Myeloid Leukemia". American Cancer Society. 2018-06-19. Archived from the original on 2018-12-12..
^Dales, R; Liu, L; Wheeler, AJ; Gilbert, NL (July 2008). "Quality of indoor residential air and health". Canadian Medical Association Journal. 179 (2): 147–52. doi:10.1503/cmaj.070359. PMC 2443227. PMID 18625986..
^"Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products". EPA. Archived from the original on 2018-12-24. Retrieved 2019-04-24..
^Passmore, Whitney; Sullivan, Michael J. (2016-08-04). "EPA Issues Final Rule on Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products". The National Law Review. Womble Carlyle Sandridge & Rice, PLLC. Archived from the original on 2018-06-19. Retrieved 2016-08-24 – via Google News..
^"Testing for Indoor Air Quality, Baseline IAQ, and Materials". Environmental Protection Agency. Archived from the original on October 15, 2006..
^M.孔茨、校长、卡德、威尔克斯和尼昂。1996.住宅室内空气甲醛检测项目:试点研究。GEOMET技术有限公司根据美国环保局第68-D3-0013号合同为美国环保局污染预防和有毒物质办公室编写的第IE-2814号报告，华盛顿哥伦比亚特区.
^Evans, Ben (2008-04-11). "FEMA limits formaldehyde in trailers". Boston.com. Archived from the original on June 15, 2010. Retrieved 2008-09-04..
^Zug KA, Warshaw EM, Fowler JF, Maibach HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietschel RL, Marks J (2009). "Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005-2006". Dermatitis. 20 (3): 149–60. PMID 19470301..
^"Formaldehyde allergy". DermNet NZ. New Zealand Dermatological Society. 2002. Archived from the original on 2018-09-23. Retrieved 2019-04-25..
^De Groot, Anton C; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Menné, Torkil; Coenraads, Pieter-Jan (2009). "Formaldehyde-releasers: relationship to formaldehyde contact allergy. Contact allergy to formaldehyde and inventory of formaldehyde-releasers". Contact Dermatitis. 61 (2): 63–85. doi:10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x. PMID 19706047..
^Hayashida, Mike. "The Regulation of Cosmetics in Japan" (PDF). Archived (PDF) from the original on 2019-04-14. Retrieved 2019-04-25..
^"Formaldehyde CAS 50-00-0" (PDF). United Nations Environment Programme. Archived (PDF) from the original on 2019-03-28. Retrieved 2019-04-25..
^Formaldehyde Epidemiology, Toxicology and Environmental Group, Inc (August 2002). "Formaldehyde and Facts About Health Effects" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2011-05-11.CS1 maint: Multiple names: authors list (link).
^"When Sampling Formaldehyde, The Medium Matters". Galson Labs. Archived from the original on 2011-03-23..
^"NIOSH Pocket Gide to Chemical Hazards: Formaldehyde". National Institute for Occupational Safety and Health, CDC. 2018-11-29. Archived from the original on 2019-03-28..
^Harris, Gardiner (2011-06-10). "Government Says 2 Common Materials Pose Risk of Cancer". New York Times. Archived from the original on 2019-03-28. Retrieved 2011-06-11..
^"European Union Bans formaldehyde/formalin within Europe" (PDF). European Commission's Environment Directorate-General. 2007-06-22. pp. 1–3. Archived from the original (PDF) on 2013-04-27. Retrieved 2012-05-19..
^"ESIS (European Chemical Substances Information System)". European Commission Joint Research Centre Institute for Health and Consumer Protection. February 2009. Archived from the original on 1 January 2014. Retrieved 19 May 2012..
^"S.1660 - Formaldehyde Standards for Composite Wood Products Act". GovTrack. 2010-08-25. Archived from the original on 2019-04-29. Retrieved 2019-04-29..
^"Health Canada - Proposed residential indoor air quality guidelines for formaldehyde". Health Canada. April 2007. Archived from the original on 2013-05-30..
^CFC.gov(PDF).
^联邦应急管理局供应的拖车中的甲醛水平(PDF).
^Mike Brunker (2006-07-25). "Are FEMA trailers 'toxic tin cans'?". MSNBC. Retrieved 19 May 2012..
^美国毒物与疾病登记署——危险物质的最低风险水平.
^联邦应急管理局:疾控中心发布甲醛水平测试结果.
^Kunzelman, Michael (2007-08-08). "Suit Filed Over FEMA Trailer Toxins". The Washington Post. Retrieved 2010-05-02..
^Brunker, Mike (September 28, 2012). "Class-action suit against FEMA trailer manufacturers settled for $42.6 million". NBC News. Retrieved 11 September 2015..
^Megan Terlecky (2008-10-24). "How We Tested for Formaldehyde". KGAN-TV. Archived from the original on June 15, 2011..
^"FEMA Trailers in Iowa Exceed Formaldehyde Levels Considered Safe". Insurance Journal. October 23, 2008. Retrieved 16 September 2015..
^Nigel Duara (2008-10-21). "FEMA disputes formaldehyde study of Iowa trailers". Associated Press. Archived from the original on October 31, 2008..
^Cindy Hadish (2008-10-24). "FEMA meets with mobile home residents over health concerns". Cedar Rapids Gazette. Archived from the original on February 22, 2009..
^"Formaldehyde-laced foods reemerge in Indonesian markets". antaranews.com. 2011-08-10. Archived from the original on 2018-10-25..
^"Formaldehyde-Tainted Rice Drinks Found at Carrefour Markets". JakartaGlobe. 2011-08-22. Archived from the original on 2012-09-28..
^"BPOM Uncovers Two Formaldehyde-Tainted Noodle Factories in Bogor". JakartaGlobe. 2014-10-12. Archived from the original on 2015-08-01..
^* Tang, Xiaojiang; Bai, Yang; Duong, Anh; Smith, Martyn T.; Li, Laiyu; Zhang, Luoping (2009). "Formaldehyde in China: Production, consumption, exposure levels, and health effects". Environment International. 35 (8): 1210–1224. doi:10.1016/j.envint.2009.06.002. ISSN 0160-4120. 参见上文第1216页引用的参考文献 "Municipality sees red over bad blood processing". China Daily. 2011-03-18. Archived from the original on 2018-10-24..
^Ngwa, Moise (2010-10-25). "formaldehyde testing" (PDF). Cedar Rapids Gazette. Archived (PDF) from the original on 2018-10-25. Retrieved 2012-05-19..
^"Was Death in the Milk?". The Indianapolis News. 1900-07-31. p. 5. Archived from the original on 2018-11-17. Retrieved 2014-08-20 – via Newspapers.com..
^"Wants New Law Enacted. Food Inspector Farnsworth Would Have Use of Formaldehyde in Milk Stopped". The Topeka Daily Capital. 1903-08-30. p. 8. Archived from the original on 2018-11-17. Retrieved 2014-08-20 – via Newspapers.com..
^"Illegal business 'being run by a gang'". The Nation. 2011-06-16. Archived from the original on 2011-06-16..
^"Import of formaldehyde fish from Pakistan foiled in Batam". The Jakarta Post. 2012-02-23. Archived from the original on 2018-12-16..
^"Trader Fined for Selling Fish Treated with Formalin". The Daily Star. 2009-08-31. Archived from the original on 2019-04-29..
^"Formalin Control Bill 2015 passed". ntv online. 2015-02-16. Archived from the original on 2018-03-23..
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