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乙醛

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乙醛(学名醋醛)是一种有机化合物，分子式为CH3CHO，化学家有时缩写为MeCHO (Me =甲基)。它是最重要的醛类之一，广泛存在于自然界，并在工业上大量生产。乙醛天然存在于咖啡、面包和成熟的水果中，[1] 由植物产生。它也是由肝酶乙醇脱氢酶对乙醇的部分氧化产生的，是饮酒后宿醉的原因之一。暴露途径包括空气、水、土地或地下水，以及饮酒和烟雾。 当负责乙醛的代谢的双硫氨酸抑制乙醛脱氢酶被消耗时，会导致乙醛在体内积累。

国际癌症研究机构(IARC)已将乙醛列为第一类致癌物质。[2] 乙醛是“最常见的致癌风险超过百万分之一的空气毒素之一”。

1 历史编辑

乙醛首先被瑞典药剂师/化学家卡尔·威尔海姆·舍勒发现(1774年)；[3]然后法国化学家安东尼·弗朗索瓦、佛克罗伊伯爵和路易·尼古拉斯·沃克林(1800年)、[4]以及德国化学家约翰·沃尔夫冈·杜伯林(1821年、1822年、1832年)、[5] 和尤斯图斯·冯·李比希(1835年)对其进行了研究。[6][7] 1835年，李比希将其命名为“醛”；[8] 这个名字后来被改为“乙醛”。[9]

2 生产编辑

2003年，全球产量约为100万吨。1962年以前，乙醇和乙炔是乙醛的主要来源。从那时起，乙烯是主要的原料。

生产的主要方法是用瓦克法氧化乙烯，其中包括使用均相钯/铜体系氧化乙烯:

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

20世纪70年代，威克-赫切特直接氧化工艺的世界产能每年超过200万吨。

在放热反应中乙醇的部分氧化可以制备更少量的乙醇。该过程通常在约500-650℃的银催化剂上进行。

CH3CH 20H+12O 2→CH3CH 0+H2O

该方法是工业制备乙醛最古老的路线之一。

2.1 其他方法

乙炔的水合作用

在瓦克工艺和廉价乙烯出现之前，乙醛是由乙炔水合产生的。[10] 该反应由汞(二)盐催化:

C2 H2+Hg2++ H2O→CH3CH 0+Hg

该机理涉及乙烯醇的中间体，乙烯醇互变异构为乙醛。反应在90–95℃进行，生成的乙醛与水和汞分离，并冷却至25–30℃。在湿氧化过程中，硫酸亚铁用于将汞再氧化回汞盐。所得硫酸铁(ⅱ)在单独的反应器中用硝酸氧化。

乙醇氧化

传统上，乙醛是由乙醇部分脱氢产生的:

CH3CH 20H→CH3CH+H2

在这个吸热过程中，乙醇蒸汽通过铜基催化剂在260–290℃下产生的。由于氢副产物的价值，这一工艺一度很有吸引力，但在现代，它在经济上是不可行的。

甲醇加氢甲酰化

甲醇与钴、镍或铁盐等催化剂的加氢甲酰化也产生乙醛，尽管这一过程在工业上并不重要。同样，非竞争性的乙醛由合成气生成。

3 反应编辑

3.1 乙醛到乙烯醇的互变异构化

乙醛的烯醇异构化

像许多其他羰基化合物一样，乙醛互变异构生成烯醇(乙烯醇；IUPAC名称:乙烯醇):

ch3ch = o⇌CH2 = choh≈h298，g = +42.7 kJ/mol

室温下平衡常数为6×10-7，因此乙醛样品中烯醇的相对含量很小。[11]在室温下，乙醛(CH3CH=O)比乙烯醇(CH2=CHOH)稳定42.7 kJ/mol:[12]总的来说，酮-烯醇互变异构发生缓慢，但得由酸催化。

光诱导酮-烯醇互变异构在大气或平流层条件下是可行的。这种光互变异构与地球大气有关，因为乙烯醇被认为是大气中羧酸的前体。[13][14]

3.2 缩合反应

乙醛是有机合成中常见的亲电试剂。[15] 在缩合反应中，乙醛是前手性的。它主要用作“CH3C+H(OH)”合成醇醛醇及相关缩合反应的原料。[16] 格氏试剂和有机锂化合物与MeCHO反应生成羟乙基衍生物。[17] 在一个更壮观的缩合反应中，三当量的甲醛加入到MeCHO中，得到季戊四醇，C(CH2OH)4。[18]

在斯特雷克反应中，乙醛与氰化物和氨缩合，水解后生成氨基酸丙氨酸。[19]乙醛可以与胺缩合生成亚胺；例如与环己胺反应得到正亚乙基环己胺。这些亚胺可用于指导后续反应，如羟醛缩合。[20]

它也是合成杂环化合物的基础。在一个实例中，经氨处理后，它转化为5-乙基-2-甲基吡啶(“醛-吡啶”)。[21]

3.3 缩醛衍生物

乙醛的环状低聚物(CH3CHO)n: 三聚乙醛 (n = 3, 左) 和 聚乙醛 (n = 4, 右)

三个乙醛分子缩合形成“三醛”，一种含有碳氧单键的环状三聚体。类似地，四个乙醛分子的缩合产生了环状分子四乙醛。使用硫酸催化剂可以高产率生产三聚乙醛。四醛只能以百分之几的产率通过冷却获得，通常使用溴化氢而不是硫酸作为催化剂。在酸性催化剂存在下，在-40℃下，生产聚乙醛。[22]

乙醛转化为1,1-二乙氧基乙烷, R1 = CH3, R2 = CH3CH2

乙醛在有利于脱水的条件下与乙醇反应形成稳定的缩醛。产物CH3CH(OC2CH 3)2，正式命名为1，1-二乙氧基乙烷，通常称为“缩醛”。[22] 这可能会引起混淆，因为“缩醛”更常用于描述具有官能团RCH(OR’)2或RR’C(OR”)2的化合物，而不是指这种特定的化合物——事实上，1，1-二乙氧基乙烷也被描述为乙醛的二乙基缩醛。

3.4 乙烯基膦酸的前体

乙醛是乙烯基膦酸的前体，乙烯基膦酸用于制造粘合剂和离子传导膜。合成顺序从与三氯化磷的反应开始:[23]

PCl 3+CH3CHO→CH3CH(O)PCl 3+
CH3CH(O)PC l3++ 2 CH3CO 2H→CH3CH(C1)PO(OH)2+2 CH3Co
CH3CH(氯)PO(OH)2 → CH2=CHPO(OH)2 +氯化氢

4 生物化学编辑

在肝脏中，乙醇脱氢酶将乙醇氧化成乙醛，然后乙醛脱氢酶将乙醛进一步氧化成无害的乙酸。这两个氧化反应与NAD+还原为NADH相结合。[24] 在大脑中，过氧化氢酶主要负责将乙醇氧化成乙醛，而乙醇脱氢酶起次要作用。[24]在细菌、植物和酵母中酒精发酵的最后一步包括丙酮酸脱羧酶将丙酮酸转化为乙醛和二氧化碳，然后乙醛转化为乙醇。后一种反应再次被乙醇脱氢酶催化，现在正以相反的方向进行。

5 使用编辑

传统上，乙醛主要用作乙酸的前体。由于甲醇通过孟山都和卡提瓦工艺能更有效的提高乙酸的生产效率，因此这种应用已经减少。乙醛是吡啶衍生物、季戊四醇和巴豆醛的重要前体。尿素和乙醛结合在一起形成了一种有用的树脂。乙酸酐与乙醛反应生成亚乙基二乙酸酯，这是乙酸乙烯酯的前体，用于生产聚乙酸乙烯酯。[25]

乙醛的全球市场正在下降。需求受到增塑剂醇生产变化的影响，这种变化是因为由乙醛生产的正丁醛很少，而都是由丙烯加氢甲酰化产生的。同样，乙酸一旦由乙醛生产，主要通过低成本的甲醇羰基化工艺生产。[25] 对需求的影响导致价格上涨，从而导致市场萧条。

乙醛生产

2003年乙醛消费量(103吨)，[25]
(*包括在其他物质中-乙二醛/乙醛酸、巴豆醛、乳酸、正丁醇、2-乙基己醇)

结果 美国 墨西哥 W.欧洲 日本 总数
乙酸/乙酸酐 - 11 89 47 147
乙酸酯 35 8 54 224 321
季戊四醇 26 – 43 11 80
吡啶和吡啶碱 73 – 10 * 83
过醋酸 23 – – * 23
1，3-丁二醇 14 – – * 14
其他 5 3 10 80 98
总数 176 22 206 362 766

中国是世界上最大的乙醛消费国，2012年几乎占全球消费量的一半。主要用途是生产乙酸。其他用途，如吡啶和季戊四醇等其他用途预计会比乙酸增长更快，但其用量不足以抵消乙酸的下降。因此，到2018年，中国乙醛总消费量可能会以每年1.6%的速度略有增长。西欧是世界第二大乙醛消费国，2012年占世界消费量的20%。与中国一样，西欧乙醛市场预计在2012-2018年间将以每年1%的速度小幅增长。然而，由于丁二烯在商业生产中的新用途，日本可能在未来五年成为乙醛的潜在消费者。日本和亚洲其他地区的丁二烯供应一直不稳定。从2013年开始，这将会给萧条的市场带来新的起色。[26]

6 安全编辑

6.1 暴露极限

阈值限值为25 ppm(STEL/最高值)，最大工作场所浓度为50 ppm。乙醛浓度为50 ppm时，没有观察到鼻粘膜刺激或局部组织损伤。当被生物体吸收时，乙醛在肝脏中迅速代谢成乙酸。只有一小部分没有改变。静脉注射后，血液中的半衰期约为90秒。[27]

6.2 危险

毒性

乙醛长期外用是有毒的，是一种刺激物，也可能是致癌物。[27]乙醛在人体内自然分解，[28] 但已被证明乙醛可以通过大鼠尿液排泄出 来。[28]

刺激

乙醛对皮肤、眼睛、粘膜、喉咙和呼吸道有刺激。这种情况发生在浓度低至1000 ppm的情况下。接触这种化合物的中毒症状包括恶心、呕吐和头痛。这些症状可能不会立即出现。空气中乙醛的感知阈值在0.07和0.25 ppm之间。[27] 在这种浓度下，乙醛的水果味很明显。在暴露于浓度为25和50 ppm的环境中15分钟后，观察到结膜刺激，但是在暴露于浓度为200 ppm的乙醛中15分钟后，报告了短暂的结膜炎和呼吸道刺激。它具有一般的麻醉作用，大剂量甚至会导致呼吸麻痹死亡。它也可能导致困倦、谵妄、幻觉和智力丧失。暴露也可能对嘴、喉咙和胃造成严重损伤；肺部积液、慢性呼吸道疾病、肾脏和肝脏损伤、喉咙发炎、头晕、皮肤发红和肿胀。

致癌性

乙醛对人体是致癌的。[27][29]1988年，国际癌症研究机构指出，“有足够的证据表明乙醛(乙醇的主要代谢物)对实验动物具有致癌性。”[30]2009年10月，国际癌症研究机构更新了乙醛的分类，指出酒精饮料中包含的乙醛和酒精饮料内源性产生的乙醛是第一类人类致癌物。[31]此外，乙醛对脱氧核糖核酸[32]有损害，并在与蛋白质结合时导致肌肉异常发育。[33]

6.3 加重因素

阿尔茨海默病

对乙醛转化为乙酸的酶有遗传缺陷的人患阿尔茨海默病的风险更大。“这些结果表明ALDH2缺乏是导致老年痴呆症的一个危险因素 …”[34]

遗传条件

一项对818名酗酒者的研究发现，通过乙醛脱氢酶基因缺陷暴露于比正常情况下更多乙醛的人患上消化道和肝癌的风险更大。[35]

双硫仑

药物双硫仑可以防止乙醛氧化成乙酸。安塔布塞有时被用来威慑希望保持清醒的酗酒者。

6.4 暴露来源

室内空气

乙醛是工作场所、室内和周围环境中的潜在污染物。此外，大多数人90%以上的时间都在室内环境中度过，这增加了暴露对人类健康的风险。[36]

法国的一项研究中，在16个家庭中测得的乙醛平均室内浓度大约是室外乙醛浓度的7倍。客厅的平均浓度为18.1±17.5 μm 3，卧室的平均浓度为18.2±16.9 μm 3，而室外空气的平均浓度为2.3±2.6 μm 3。

已经得出结论，挥发性有机化合物，如苯、甲醛、乙醛、甲苯和二甲苯，就其健康影响而言，必须被视为优先污染物。有人指出，在翻新或全新的建筑中，挥发性有机化合物的浓度水平往往高出几个数量级。家庭中乙醛的主要来源包括建筑材料、层压板、油毡、木质清漆和软木/松木地板。它还存在于塑料水基和哑光乳胶漆、木质天花板、木质、刨花板、胶合板、松木和刨花板家具中。[37]

室外空气

乙醛的使用在不同的行业都很普遍，在生产、使用、运输和储存过程中，乙醛可能会释放到废水或空气中。乙醛的来源包括燃烧化石燃料、木材或垃圾的固定式内燃机和发电厂的燃料燃烧排放物、石油和天然气开采、炼油厂、水泥窑、木材和木材加工厂以及造纸厂。乙醛也存在于汽车和柴油废气中。[38] 因此，乙醛是“最常见的致癌风险超过百万分之一的空气毒物之一”。[39]

烟草烟雾

包括纤维素在内的天然烟草多糖已被证明是使乙醛成为烟草烟雾重要成分的主要前体。[39][40] 在成瘾的啮齿动物研究中，已经证明尼古丁具有协同效应。[41][42] 乙醛也是烟草烟雾中含量最高的致癌物质；吸烟时它会溶解在唾液中。

大麻烟

在大麻烟雾中发现了乙醛。这一发现是通过使用新的化学技术得出的，证明这些技术表明乙醛在实验室环境中会造成DNA损伤。[43]

酒精消费

许多微生物从乙醇中产生乙醛，但它们清除乙醛的能力较低，这可能会导致唾液、胃酸和肠道内容物中乙醛的积累。发酵食品和许多酒精饮料也含有大量乙醛。乙醛，源自乙醇、烟草烟雾和饮食的粘膜或微生物氧化，似乎是人类上消化道中的一种累积致癌物。[44] 根据欧盟委员会消费者安全科学委员会(SCCS)“关于乙醛的意见”(2012)，化妆品特殊风险限值为5毫克/升，乙醛不应用于漱口水产品。[45]

塑料

乙醛也是由一些热塑性聚合物在制造过程中或制造后的热降解或紫外光降解产生的。一个常见的例子是，在炎热晴朗的日子里，一瓶水被放在一辆热车里几个小时，人们注意到，由于聚对苯二甲酸乙二醇酯(PETE)容器破裂，水里有一种奇怪的甜味。[46]水工业通常认为20-40 ppb是乙醛的味道/气味阈值。普通消费者检测乙醛的水平仍然比任何毒性低得多。[47]

念珠菌过度生长

潜在致癌性口腔疾病的患者体内的白色念珠菌已被证明会产生足以引起问题的乙醛。[48]

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