醋酸，系统命名为乙酸，是一种无色液体有机化合物，化学式为CH3COOH(也写作CH3CO2H或C2H4O2)。未稀释时，它有时被称为冰醋酸。食醋中乙酸的体积含量不低于4%，使乙酸成为食醋除水以外的主要成分。乙酸有独特的酸味和刺鼻的气味。除了家用醋，它主要用作聚醋酸乙烯酯和醋酸纤维素的前体。它被归类为弱酸，因为它 在溶液中仅部分解离，但浓乙酸具有腐蚀性，会侵蚀皮肤。
乙酸是第二简单的羧酸(仅次于甲酸)。它由一个连接在羧基上的甲基组成。它是一种重要的化学试剂和工业化学品，主要用于生产照相胶片用醋酸纤维素、木胶用聚醋酸乙烯酯以及合成纤维和织物。在家庭中，稀释的乙酸通常用作除垢剂。在食品工业中，乙酸作为酸度调节剂和调味品，由食品添加剂代码E260控制。在生物化学中，乙酸的乙酰基是所有生命形式的基础。当与辅酶a结合时，对碳水化合物和脂肪的代谢十分重要。
全球对乙酸的需求约为每年6.5百万公吨(Mt/a)，其中约1.50 Mt/a通过回收获得；其余的由甲醇制造。食醋主要是稀醋酸，通常通过发酵和随后的乙醇氧化产生。
俗名醋酸是最常用和首选的IUPAC名称。系统名称乙酸是一个有效的IUPAC名称，根据替代命名法构建[1]。醋酸这个名字来源于醋的拉丁语单词acetum，它与酸本身有关。
冰醋酸是无水醋酸的名称。与德国名字Eisessig (冰醋)相似，这个名字来自于在16.6℃(61.9℉)的室温下形成的略低于室温的冰状晶体(0.1%的水的存在使其熔点降低了0.2℃)[2]。
乙酸的常见符号是AcOH，其中Ac是代表乙酰基CH3C(= O)的假元素符号；共轭碱乙酸酯(CH3COO)因此表示为AcO−[3] 。(Ac不应与锕元素的符号混淆；这样的背景防止了有机化学家之间的混淆。)为了更好地反映其结构，乙酸通常被写成CH3–C(O)OH、CH3–C(= O)OH、CH3COOH和CH3CO2H。在酸碱反应中，有时使用缩写HAc[4]， 这里Ac是乙酸(而不是乙酰基)的符号。乙酸盐是醋酸流失氢离子的产物。乙酸酯的也可以指含有这种阴离子的盐，或乙酸的酯[5]。
乙酸等羧酸羧基中的氢中心(COOH)可以通过电离与分子分离:
CH3CO2H⇌CH3CO2─+H+
由于质子(H+)的释放，乙酸具有酸性。乙酸是一种弱酸。在水溶液中，它的pKa值为4.76[6]。它的共轭碱是乙酸酯(CH3COO-)。1.0 M的溶液(约为家用醋的浓度)的酸碱度为2.4，表明只有0.4%的乙酸分子被解离[7]。然而，在非常稀(< 10-6M)的溶液中，乙酸的解离度大于90%。
在固体乙酸中，分子形成链，单个分子通过氢键相互连接。[8] 在120℃(248℉)的蒸汽中，可以检测到二聚体。二聚体也存在于非氢键溶剂的稀溶液的液相中，在一定程度上存在于纯乙酸中[9]，但被氢键溶剂破坏。二聚体的离解焓估计为65.0-66.0千焦/摩尔，离解熵估计为154–157 千焦 摩尔−1 K−1[10]。 其他羧酸也有类似的分子间氢键相互作用[11]。
液体乙酸是一种亲水(极性)质子溶剂，类似于乙醇和水。中等相对静态介电常数(介电常数)为6.2，它不仅能溶解无机盐和糖等极性化合物，还能溶解油等非极性化合物以及极性溶质。它可与极性和非极性溶剂如水、氯仿和己烷混溶。对于高级烷烃(从辛烷开始)，乙酸不是完全混溶的，正烷烃的结构越长，其混溶度越差[12]。乙酸的溶剂和混溶性使其成为有用的工业化学品，例如，作为生产对苯二甲酸二甲酯的溶剂[13]。
在生理pHs中，乙酸通常完全电离成乙酸盐。
乙酰基，正式来源于乙酸，是所有生命形式的基础。当与辅酶a结合时，它是碳水化合物和脂肪代谢的中心。与长链羧酸(脂肪酸)不同，乙酸不存在于天然甘油三酯中。然而，人造三醋酸甘油酯(甘油三醋酸酯)是一种常见的食品添加剂，存在于化妆品和外用药物中[13]。
乙酸由乙酸菌产生和排泄，特别是醋酸杆菌属和丙酮丁醇梭菌属。这些细菌普遍存在于食品、水和土壤中，乙酸随着水果和其他食物的变质而自然产生。乙酸也是人类和其他灵长类动物阴道润滑的一种成分，在那里它似乎是一种温和的抗菌剂[14]。
乙酸在工业上通过合成和细菌发酵生产。用于化学工业的大约75%的乙酸是通过甲醇羰基化制备的，如下所述[15]。生物路线仅占世界产量的10%左右，但它对醋的生产仍然很重要，因为许多食品纯度法要求食品中使用的醋是生物来源的。其他工艺有甲酸甲酯异构化、合成气转化为乙酸以及乙烯和乙醇的气相氧化[15]。 乙酸通常是不同反应的副产物，如在多相催化丙烯酸合成过程中[16][17][18] 或发酵乳酸生产过程中[19]。截至2003-2005年，纯醋酸的全球总产量[20] 估计为5 Mt/a (每年百万吨)，其中约一半产自美国。欧洲的产量约为1 Mt/a，并在下降，而日本的产量为0.7 Mt/a。每年再回收1.5Mt，使全球市场总量达到6.5 Mt/a[21]。从那时起，全球产量增加到10.7 Mt/a（2010年）；然而，预计在将来产量增长将放缓[22]。原始乙酸的两大生产商是塞拉尼斯和英国石油化学公司。其他主要生产商包括千禧化工、斯特林化工、三星、伊斯曼和斯文斯克·埃托尔克米[23]。
大多数乙酸是通过甲醇羰基化生产的。在此过程中，甲醇和一氧化碳根据以下等式反应生成乙酸:
该过程包括碘甲烷作为中间体，分三步进行。羰基化(步骤2)需要羰基金属作为催化剂[24]。
甲醇羰基化的两个相关过程:铑催化的Monsanto过程和铱催化的Cativa过程。后一种方法更环保、更高效 ，在很大程度上取代了前一种方法，两种方法通常是在同一个生产车间。这两个过程都使用催化量的水，但Cativa过程所需的水较少，因此水煤气转换反应受到抑制，副产物形成较少。
通过改变工艺条件，乙酸酐也可以在同一车间使用铑催化剂生产[25]。
在Monsanto工艺商业化之前，大部分乙酸是由乙醛氧化产生的。这仍然是第二重要的制造方法，尽管它通常不具有甲醇羰基化的竞争力。乙醛可以通过乙炔的水合作用产生。这是20世纪初占主导地位的技术[26]。
轻石脑油组分很容易被氧气甚至空气氧化，生成过氧化物，根据化学方程式分解生成乙酸，以丁烷为例:
这种氧化需要金属催化剂，例如锰、钴和铬的环烷酸盐。
典型的反应在尽可能高的温度和压力下进行，同时保持丁烷为液体。典型的反应条件是150℃(302℉)和55大气压[27]。也可能形成副产物，包括丁酮、乙酸乙酯、甲酸和丙酸。这些副产物也具有商业价值，并且在需要产生更多的副产物时，反应条件可以改变。然而，从这些副产物中分离乙酸增加了该方法的成本[28]。
在与丁烷氧化相似的条件下，使用相似的催化剂，空气中的氧气可以氧化乙醛，生成乙酸[28]。
使用现代催化剂，该反应可以具有大于95%的乙酸产率。主要副产物是乙酸乙酯、甲酸和甲醛，它们的沸点都比乙酸低，容易通过蒸馏分离[28]。
乙醛可以通过Wacker工艺由乙烯制备，然后如上所述氧化。
最近，化学公司昭和登科(Showa Denko)于1997年在日本希塔开设了一家乙烯氧化厂，将一种更廉价的乙烯单级转化为乙酸的方法商业化[29]。该方法由负载在杂多酸如硅钨酸上的钯金属催化剂催化。类似的方法在硅钨酸和二氧化硅上使用相同的金属催化剂[30]:
根据乙烯的当地价格，对于较小的工厂(100-250 kt/a)，它被认为可与甲醇羰基化法竞争。该方法将基于利用新的选择性光催化氧化技术将乙烯和乙烷选择性氧化成乙酸。与传统的氧化催化剂不同，选择性氧化过程将使用紫外光在环境温度和压力下生产乙酸。
在人类历史的大部分时间里，醋杆菌属的醋酸菌已经制造出醋形式的醋酸。如果有足够的氧气，这些细菌可以从各种含酒精的食品中产生醋。常用饲物料包括苹果酒、葡萄酒和发酵谷物、麦芽、大米或马铃薯泥。这些细菌促进的整体化学反应是:
接种醋酸杆菌并保存在温暖通风的地方的稀释酒精溶液在几个月内会变成醋。工业制醋方法通过改善细菌的氧气供应来加速这一过程[31]。
发酵生产的第一批醋可能是在酿酒过程中出现错误之后生产的。如果必须在过高的温度下发酵，醋杆菌会淹没葡萄上天然存在的酵母。随着烹饪、医疗和卫生目的对醋需求的增加，葡萄酒商很快学会了在葡萄成熟并准备加工成葡萄酒之前的炎热夏季使用其他有机材料来生产醋。然而，这种方法很慢，并不总是成功的，因为葡萄酒商不了解这个过程[32]。
最早的现代商业过程之一是“快速法”或“德国法”，最早于1823年在德国实行。在这个过程中，发酵发生在装满木屑或木炭的塔里。含酒精的原料被滴入塔顶，新鲜空气通过自然对流或强制对流从塔底供应。这个过程中空气供应的改善将醋的制备时间从几个月缩短到几周[33]。
如今，大多数醋都是在浸没式罐式培养中制成的，奥托·罗马特卡和海因里希·埃布纳于1949年首次描述了这种方法[34]。 在这种方法中，酒精在一个连续搅拌的罐中发酵成醋，氧气通过向溶液中空气鼓泡来供应。使用这种方法的现代应用，在分批过程中仅24小时就可以制备15%乙酸的醋，在60小时的补料分批过程中甚至可以制备20%乙酸的醋[32]。
厌氧细菌的种类，包括梭菌属（Clostridium ）或乙酰细菌属（Acetobacterium），可以直接将糖转化为乙酸，而不产生乙醇作为中间体。这些细菌进行的整体化学反应可以表示为:
这些产乙酸细菌由单碳化合物产生乙酸，包括甲醇、一氧化碳或二氧化碳和氢气的混合物:
梭状芽孢杆菌（Clostridium）直接代谢糖的能力，或从成本较低的原料中生产乙酸的能力，表明这些细菌比醋酸杆菌等乙醇氧化剂能更有效地生产乙酸。
然而，Clostridium比醋杆菌（Acetobacter）耐酸性差。即使是最耐酸的梭状芽孢杆菌菌株也只能产生浓度仅为百分之几的醋，而醋杆菌菌株能产生浓度高达20%的醋。目前，使用醋杆菌生产醋比使用梭菌并浓缩醋更具成本效益。因此，尽管自1940年以来产乙酸细菌已为人所知，但它们的工业用途仅限于少数利基应用[35]。
乙酸是生产化合物的化学试剂。乙酸最大的单一用途是生产乙酸乙烯酯单体，其次是生产乙酸酐和酯。食醋中醋酸的用量相对较小[36][36]。
乙酸的主要用途是生产乙酸乙烯酯单体(VAM)。2008年，这种应用估计消耗了世界乙酸产量的三分之一[36]。该反应由乙烯和乙酸与氧气在钯催化剂下，在气相中进行[36]。
乙酸的主要酯通常用作油墨、油漆和涂料的溶剂。酯包括乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯和乙酸丙酯。它们通常由乙酸和相应的醇催化反应产生:
H3C−COOH + HO−R → H3C−CO−O−R + H2O (R =一个普通烷基)
然而，大多数乙酸酯都是由乙醛通过Tishchenko反应生成的。此外，乙酸醚被用作硝化纤维素、丙烯酸漆、清漆去除剂和木材着色剂的溶剂。首先，乙二醇单醚由环氧乙烷或环氧丙烷与醇生成，然后用乙酸酯化。三种主要产品是乙二醇单乙醚乙酸酯(EEA)、乙二醇单丁基醚乙酸酯(EBA)和丙二醇单甲醚乙酸酯(PMA，在半导体制造工艺中更通常被称为PGMEA，在那里它被用作抗蚀剂溶剂)。这种应用消耗全球约15%至20%的乙酸。乙醚乙酸酯，例如EEA，已被证明对人类生殖有害[36]。
乙酸酐
两个醋酸分子缩合的产物是乙酸酐。乙酸酐的全球生产是一个主要应用，约占全球乙酸产量的25%至30%。主要过程包括在700-750℃下乙酸脱水得到烯酮。烯酮随后与乙酸反应得到酸酐:[37]
乙酸酐是乙酰化剂。因此，它的主要应用于醋酸纤维素，一种也用于摄影胶片的合成纤维。乙酸酐也是生产海洛因和其他化合物的试剂[37]。
如上所述，冰醋酸是一种极好的极性质子溶剂。它经常被用作重结晶的溶剂来纯化有机化合物。乙酸被用作生产对苯二甲酸的溶剂，对苯二甲酸（TPA）是聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）的原料。2006年，约20%的乙酸用于生产对苯二甲酸[36]。
乙酸通常被用作涉及碳正离子的反应的溶剂，例如弗里德尔-克拉夫特（Friedel-Crafts）烷基化反应。例如，合成樟脑商业生产的一个阶段涉及莰烯到乙酸异冰片酯的瓦格纳-麦尔外因（Wagner-Meerwein）重排；在这里，乙酸既作为溶剂又作为亲核试剂来捕获重排的羧酸[38]。
冰醋酸在分析化学中用于估算弱碱性物质的碱性，如有机酰胺。冰醋酸的碱比水弱得多，所以酰胺在这种介质中表现为强碱。然后可以用一种非常强的酸如高氯酸在冰醋酸溶液滴定[39]。
自19世纪以来，向肿瘤内注射乙酸就被用来治疗癌症[40][41]。
在发展中国家的许多地区，乙酸被用作宫颈癌筛查的一部分[42]。这种酸涂在子宫颈上，如果大约一分钟后出现白色区域，测试结果为阳性[42]。
1%的乙酸溶液是一种有效的防腐剂，对链球菌、葡萄球菌、假单胞菌、肠球菌等具有广谱的活性[43][44][45] 。它可用于治疗由对典型抗生素耐药的假单胞菌引起的皮肤感染[46]。
虽然稀释的乙酸用于离子电渗疗法，但没有高质量的证据支持这种疗法对肩袖疾病的治疗有效[47][48]。
作为外耳炎的治疗方法，它被列入世界卫生组织的基本药物清单，这是基础卫生系统中最重要的药物[49]。
每100克乙酸含349千卡[50] 。醋中乙酸的质量分数通常不低于4%[51][52][53] 。乙酸含量的法律限制因管辖区而异。醋直接用作调味品，也用于蔬菜和其他食物的腌制。食用醋往往稀释得更多(4%到8%的醋酸)，而商业食品腌制则采用浓度更高的溶液。乙酸在世界范围内用作醋的比例没有商业用途大，但却是迄今为止最古老和最著名的应用[54]。
acetyl chloride
SOCl2acetic acid
(i) LiAlH4, ether (ii) H3O+ethanol
乙酸经历了羧酸的典型化学反应。用标准碱处理后，它转化为金属醋酸盐和水。对于强碱(例如有机锂试剂)，它可以被双重去质子化以得到LiCH2CO2Li。乙酸还原产生乙醇。羟基是反应的主要部位，乙酸转化为乙酰氯是一个很好的示例。其他取代衍生物包括乙酸酐；这种酸酐是由两个醋酸分子失水产生的。乙酸酯同样可以通过费歇尔酯化形成，并且可以形成酰胺。当加热到440摄氏度(824华氏度)以上时，乙酸分解生成二氧化碳和甲烷，或者生成烯酮和水[55][56][57]：
乙酸对包括铁、镁和锌在内的金属有轻微的腐蚀性，形成氢气和称为乙酸盐的盐:
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
因为铝能够形成氧化铝的钝化耐酸膜，所以铝罐用于输送乙酸。金属乙酸盐也可以由乙酸和合适的碱制备，如在流行的“小苏打+醋”反应中:
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O
乙酸盐的显色反应是氯化铁溶液酸化后溶液的深红色消失[58]。一个更灵敏的测试方法是使用硝酸镧与碘和氨，得到蓝色溶液[59]。乙酸盐在用三氧化二砷加热时会形成可卡基氧（cacodyl oxide），这可以通过其恶臭蒸汽检测出来[60]。
有机或无机盐由乙酸制成的一些具有商业意义的衍生物:
卤代乙酸是由乙酸生产的。一些具有商业意义的衍生物:
在这些其他应用中使用的乙酸总量占全球乙酸使用量的5-10%[61]。
醋在文明早期被认为是啤酒和葡萄酒暴露在空气中的自然结果，因为醋酸产生菌遍布全球。乙酸在炼金术中的应用可以追溯到公元前3世纪，当时希腊哲学家提奥夫拉斯图斯描述了醋是如何作用于金属以生产出对艺术有用的颜料的，包括白铅(碳酸铅)和铜绿，铜绿是铜盐的绿色混合物，包括乙酸铜。古罗马人煮酸葡萄酒来生产一种叫做萨帕的高甜味糖浆。在铅罐中生产的萨帕富含醋酸铅，醋酸铅是一种甜味物质，也称为铅糖或土星糖，醋酸铅导致了罗马贵族的铅中毒[61]。
在16世纪，德国炼金术士安德烈亚斯·利巴维乌斯描述了从乙酸铅干馏生产丙酮的过程，酮脱羧。醋中水的存在对乙酸的性质有如此深远的影响，以至于几个世纪以来化学家认为冰乙酸和醋中的酸是两种不同的物质。法国化学家皮埃尔·阿德证明了它们是相同的[61][62]。
1845年，德国化学家赫尔曼·柯尔伯首次从无机化合物中合成了乙酸。该反应顺序包括二硫化碳氯化成四氯化碳，然后热解成四氯乙烯，水溶液氯化成三氯乙酸，最后电解还原成乙酸[63]。
到1910年，大部分冰醋酸是从木醋液中获得的，木醋液是木材蒸馏的产物。通过用石灰乳处理分离乙酸，然后用硫酸对所得的乙酸钙进行酸化，以回收乙酸。当时，德国生产10，000吨冰醋酸，其中约30%用于靛蓝染料的生产[61][64]。
因为甲醇和一氧化碳都是商品原料，长期以来，甲醇羰基化被认为是乙酸的前体。早在1925年，英国塞拉尼斯的亨利·德雷福斯就开发了一个甲醇羰基化试验工厂[65]。 然而，缺乏在所需高压(200大气压或更高)下可容纳腐蚀性反应混合物的实用材料阻碍了这些路线的商业化。德国化学公司巴斯夫在1963年开发了第一个使用钴催化剂的商业甲醇羰基化工艺。1968年，一种铑基催化剂(cis−[Rh(CO)2I2]−)被发现，可以在较低压力下有效运行，几乎没有副产物。美国化学公司孟山都公司在1970年建造了第一个使用这种催化剂的工厂，铑催化的甲醇羰基化成为乙酸生产的主要方法(见孟山都工艺)。在20世纪90年代末，英国石油化工公司将卡特瓦催化剂([Ir(CO)2I2]−)商业化，铱[66]促进了反应，带来更高的催化效率。铱催化的卡提瓦工艺更环保、更高效[67] ，在很大程度上取代了孟山都工艺，通常这两种反应是在同一个生产车间。
1996年，大卫·梅林格[67] 领导的团队利用哈特克里克射电天文台的前伯克利-伊利诺伊-马里兰协会阵列和欧文斯谷射电天文台的前毫米波阵列，发现了星际乙酸。它首先在人马座B2北分子云中被发现(也被称为B2大分子海垫源)。乙酸的特别之处在于，它是仅使用无线电干涉仪在星际介质中发现的第一个分子；在以前所有在毫米和厘米波长范围内的ISM分子发现中，单盘射电望远镜至少部分负责探测[67]。
浓醋酸对皮肤有腐蚀性[68][69] 。这些烧伤或水泡可能在暴露几小时后才会出现。
长时间吸入浓度为10 ppm的醋酸蒸汽(8小时)会对眼睛、鼻子和喉咙产生一些刺激；在100 ppm时，可能会导致明显的肺部刺激，并可能对肺、眼睛和皮肤造成损伤。1,000 ppm的蒸汽浓度会对眼睛、鼻子和上呼吸道造成明显刺激，是不可忍受的。这些预测是基于动物实验和工业暴露。
在12名暴露于平均乙酸浓度为51 ppm空气中(估计值)达两年或更长时间的工人中，出现了结膜刺激、上呼吸道刺激和角化过度皮炎的症状。暴露于50 ppm或更高的浓度对大多数人来说是不可忍受的，会导致严重流泪和眼睛、鼻子和喉咙发炎，并伴有咽部水肿和慢性支气管炎。不适应环境的人在浓度超过25 ppm时会经历极度的眼睛和鼻子刺激，有报道称浓度低于10 ppm会导致结膜炎。在对五名工人进行的为期七至十二年的峰值浓度为80至200 ppm的研究中，主要发现是手部皮肤变黑和角化过度、结膜炎(但无角膜损伤)、支气管炎和咽炎以及暴露牙齿(门牙和犬齿)的侵蚀[70]。
乙酸溶液的危害取决于浓度。下表列出了欧盟对乙酸溶液的分类[71]:
| 浓度 按质量 |
摩尔浓度 | 分类 | 风险术语 |
|---|---|---|---|
| 10–25% | 1.67–4.16 mol/L | Irritant (Xi) | R36/38 |
| 25–90% | 4.16–14.99 mol/L | Corrosive (C) | R34 |
| >90% | >14.99 mol/L | Corrosive (C) Flammable (F) | R10, R35 |
浓乙酸只能在标准温度和压力下难以点燃，但在高于39℃(102℉)的温度下会有易燃危险，并且在较高温度下会与空气形成爆炸性混合物(爆炸极限:5.4–16%)。
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