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苯并三唑

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苯并三唑(BTA)是一种含有三个氮原子的杂环化合物，化学式为C₆H₅N₃。这种芳香化合物无色、极性强，可用于各种领域。

1 结构编辑

苯并三唑有两个稠环。它的五元环可以存在于互变异构体A和B中，并且也可以产生衍生物互变异构体C和D。

Benzotriazole tautomers and their derivatives

紫外光谱、红外光谱和核磁共振氢谱的各种结构分析表明，异构体A主要存在于室温下。位置1和2之间的键和位置2和3之间的键被证明具有相同的键性质。此外，质子不与任何氮原子紧密结合，而是在位置1和3之间快速迁移。因此，BTA可以失去一个质子作为弱酸(pKa = 8.2)[1][2] 或者接受一个质子，使用位于其氮原子上的孤对电子作为非常弱的布朗斯台德碱(pKa < 0)。[2]它不仅可以作为酸或碱，还可以利用孤对电子结合其他物质。应用这一特性，苯并三唑可以在铜表面形成稳定的配位化合物，并具有缓蚀效果。

2 合成编辑

BTA的合成涉及到邻苯二胺、亚硝酸钠和乙酸之间的反应，通过重氮化BTA其中的一个胺基完成反应产物的转化进行。[3]

Synthesis of benzotriazole

当反应在低温(5-10℃)下进行并在超声波浴中短暂幅照时，可以改进合成。[4]标准的批次纯度为98.5%及以上[5]

3 应用编辑

苯并三唑以其广泛的用途而闻名。它已经被用作照相乳剂的抑制剂和银的分析测定试剂。更重要的是，它已被广泛用作大气和水下的缓蚀剂。此外，其衍生物及其作为药物前体的有效性也引起了人们的关注。除了上面提到的所有应用之外，BTA还可以用作防冻剂、加热和冷却系统、液压流体和气相抑制剂。[6]

以苯并三唑为原料，通过羟胺-O-磺酸的氨基化反应可以方便地制备联苯和苄。主要产物1-氨基苯并三唑通过用乙酸铅(IV价)氧化以几乎定量的产率生成苯并三唑，乙酸铅氧化后迅速二聚生成联苯烯，产率很高。[6]

Synthesis of Benzyne and Biphenylene from 1H-Benzotriazole

3.1 腐蚀抑制剂

苯并三唑是铜及其合金的有效缓蚀剂，可防止不良的表面反应发生。众所周知，当铜浸入含有苯并三唑的溶液中时，会形成由铜和苯并三唑之间的络合物组成的钝化层。钝化层不溶于水和多种有机溶液。钝化层的厚度和防腐蚀效率之间呈正相关。[7] BTA可以用于保护、特别是用于防止青铜的腐蚀。铜-苯系物复合体的确切结构存在争议，科学家们对此提出了很多假设。

苯并三唑与铜(I价)配位聚合物的化学结构——BT衍生缓蚀剂的活性成分。

3.2 药物前体

苯并三唑衍生物具有化学和生物特性，在制药工业中具有广泛的用途。苯并三唑衍生物可用作许多蛋白质的促进剂。例如，沃氯唑和阿立必利对不同的蛋白质具有有效的抑制作用，苯并三唑酯已被报道用作严重急性呼吸综合征(SARS)3CL蛋白酶的灭活剂。该方法不仅适用于杂环化，而且对于适用于小碳环体系的多核烃。[8]

4 环境相关性编辑

苯并三唑相当易溶于水，不易降解，吸附性有限。因此，在污水处理厂中，它只能被部分去除，还有相当一部分的苯并三唑流入河流和湖泊等地表水。[9]

参考文献

  • [1]

    ^Katritzky, A. R.; Rachwal S.; Hitchings G. J. (14 January 1991). "Benzotriazole: A novel synthetic auxiliary". Tetrahedron. 47 (16–17): 2683–2732. doi:10.1016/S0040-4020(01)87080-0..

  • [2]

    ^Katritzky, A. R. "Adventures with Benzotriazole" (PDF). Lecture presented at various locations in 2002. Florida Center for Heterocyclic CompoundsFor. Archived from the original (PDF) on 26 April 2012. Retrieved 23 November 2011..

  • [3]

    ^Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405.

  • [4]

    ^Claudio, M. P.; Pereira, Helio A.; Stefani, Karla P.; Guzen, Aline T. G. (29 August 2006). "Improved Synthesis of Benzotriazoles and 1-Acylbenzotriazoles by Ultrasound Irradiation" (PDF). Letters in Organic Chemistry. 4 (31): 43–46. doi:10.1002/chin.200731104. Retrieved 23 November 2011.[永久失效连结].

  • [5]

    ^"Benzotriazole - Chemical Supplier Distributor Chemceed"..

  • [6]

    ^Sease, Catherine (May 1978). "Benzotriazole: A Review for Conservators". Studies in Conservation. 2. 23 (2): 76–85. doi:10.2307/1505798. JSTOR 1505798..

  • [7]

    ^Finšgar, M.; Milošev I. (11 March 2010). "Inhibition of copper corrosion by 1,2,3-benzotriazole: A review". Corrosion Science. 52 (9): 2737–2749. doi:10.1016/j.corsci.2010.05.002..

  • [8]

    ^Kale, Raju R.; Virendra Prasad; Prabhu P. Mohapatra; Vinod K. Tiwari (6 March 2010). "Recent developments in benzotriazole methodology for construction of pharmacologically important heterocyclic skeletons". Monatsh Chemistry. 141 (11): 1159–1182. doi:10.1007/s00706-010-0378-1..

  • [9]

    ^Giger, W; Schaffner, C; Kohler, HP (2006). "Benzotriazole and tolyltriazole as aquatic contaminants. 1. Input and occurrence in rivers and lakes". Environmental Science & Technology. 40 (23): 7186–92. doi:10.1021/es061565j. PMID 17180965..

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