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乙二胺四乙酸

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乙二胺四乙酸是一种有机化合物,其化学式为C₁H₁N₂O₈,常温常压下为白色粉末。它是一种能与Mg²⁺、Ca²⁺、Mn²⁺、Fe²⁺等二价金属离子结合的   螯合剂。由于多数核酸酶类和有些蛋白酶类的作用需要Mg²⁺,故常用做核酸酶、蛋白酶的抑制剂;也可用于去除重金属离子对酶的抑制作用。

1 理化性质编辑

白色无臭无味、无色结晶性粉末,熔点250℃(分解)。不溶于醇及一般有机溶剂,能够溶于冷水(冷水速度较慢),热水,溶于氢氧化钠,碳酸钠及氨的溶液中。其碱金属盐能溶于水。[1]

熔点 250℃
沸点 540.597°C at 760 mmHg
密度 0,86 g/cm3
蒸气压 <0.013 hPa (20 °C)
折射率 n20/D 1.363
闪点 >400°C DIN 51758
溶解度 3  M NaOH: 100 mg/mL
酸度系数(pKa) pKa 2  (Uncertain);10.26 (Uncertain)
形态 crystalline
颜色 White to almost white
气味 (Odor) Odorless
PH值 2.5 (10g/l, H2O, 23℃)(slurry)
酸碱指示剂变色ph值范围 2.5 at 10 g/l at 23 °C
水溶解性 0.5 g/L (25 ºC)
最大波长(λmax) λ: 280 nm Amax: ≤0.25
分解温度 240 °C[2]

2 用途编辑

 1、EDTA是一种重要的络合剂。EDTA用途很广,可用作 彩色感光材料冲洗加工的漂白定影液,染色助剂,纤维处理助剂,化妆品添加剂,血液抗凝剂,洗涤剂, 稳定剂,合成橡胶聚合引发剂,EDTA是螯合剂的代表性物质。能和碱金属、 稀土元素和过渡金属等形成稳定的水溶性络合物。除钠盐外,还有铵盐及铁、镁、钙、铜、锰、锌、钴、铝等各种盐,这些盐各有不同的用途。此外EDTA也可用来使有害放射性金属从人体中迅速排泄起到解毒作用。也是水的处理剂。EDTA还是一种重要的指示剂,可是用来滴定金属镍,铜等 ,用的时候要与氨水一起使用,才能起指示剂的作用。[3]

2、EDTA是一种优良的钙、镁离子螯合剂,用作乳液聚合所用水的螯合剂,除去Ca2+、Mg2+、Fe2+、Fe3+等金属离子。也用作厌氧胶的络合剂,即用EDTA处理甲基丙烯酸双酯,除去过渡金属离子,消除能促进过氧化物分解的影响,对提高厌氧胶稳定性的效果非常好。EDTA钠盐螯合金属离子能提高改性丙烯酸快。固结构胶(SGA)的储存稳定性,用量-3×10-4~6.0×10-4。用量1.5%,50~C储存稳定性达360h以上(50℃储存4d,相当于SGA20~C储存1年)。

3、在电镀液中作络合剂,也可在镀镍液中作pH值调节剂。在钠盐钝化液中作光亮剂使用,它削除钛盐钝化膜的白斑,一般用量8 g/L。还常用于锅炉水质的软化,防止结垢。

4、乙二胺四乙酸与甲酰胺环合可制得乙亚胺。这是一种主要用于治疗银屑病(即牛皮癣)的药物。但作为有机合成中间体还不是EDTA的主要用途。EDTA及其盐类能与多种金属离子发生络合反应,形成稳定的环状结构,有效地减少或抑制金属离子引起的副反应或有害作用,是应用最为广泛的金属螯合剂,一般用于螯合14>pH>5的钙离子、14>pH>2的铜离子、6>pH>1铁离子、12>pH>6镁离子,以及14>pH>3的锰离子。由于其优良的螯合性能,国内EDTA及其盐主要用于照相化学品、水处理剂、化学品(胱氨酸)精制、洗涤剂、纺织助剂、皮革化学品、造纸化学品、医药、合成橡胶、微肥生产等领域。[1]

3 生产方法编辑

3.1 工业生产

EDTA及其钠盐依据所使用的原料不同,分为三种生产工艺,即氯乙酸法、氢氰酸法和氰化钠法。目前国内生产厂家大都采用氯乙酸法,只有能力较大的厂用氰化钠法,与国外基本采用氰化钠法的情况不同。氯乙酸法是氯乙酸和碳酸钠(或30%NaOH)反应生成氯乙酸钠,在碱性溶液中氯乙酸钠和乙二胺在低温下缩合生成乙二胺四乙酸钠,再用硫酸酸化得EDTA,经活性炭脱色、过滤、水洗、加浓盐酸结晶析出,再经过滤、水洗、干燥,得到EDTA成品。该法系间歇法操作,遇水分解生成乙醇酸使产品收率低,产品质量不稳定(含有氯离子),使用的主要原料氯乙酸对设备腐蚀很严重,设备使用寿命很短。这种生产方法在国外已基本被淘汰。但国内食品级的EDTA还需用该法,因客户担心氰化物有毒,对人体有害。氢氰酸法为二步法生产工艺。第一步反应是乙二胺与氢氰酸、甲醛在弱酸性条件下反应生成不溶于水的腈,该产物很容易从体系中分离,得到的纯净的氰化物再在碱性条件下水合,生成较纯的EDTA。该方法工艺流程较长,还需处理气态和液态的氢氰酸,所以可采用氰化钠代替氢氰酸,使反应在强碱性条件下进行,一步反应直接得到EDTA四钠盐,这是目前工业上最广泛采用的EDTA的生产方法,即氰化钠法。氰化钠法是以乙二胺、氰化钠及甲醛为原料,在碱性条件下反应一步生成EDTA四钠盐,再以硫酸酸化EDTA四钠盐母液,控制溶液pH值,可得到EDTA二钠盐或EDTA产品,由EDTA二钠盐与氢氧化钠进一步反应,得到EDTA四钠盐产品。由于EDTA、DTPA(二亚乙基三胺五乙酸或二乙撑三胺五乙酸)、HEDTA(羟乙二胺三乙酸)、IDA(亚氨基二乙酸)、PDTA(丙邻二胺四乙酸)、ADA(氨基丙酸二乙酸)、NTA(氮川

三乙酸)等螯合剂生产工艺基本相同,所以生产厂家一般都是在多功能装置里切换生产几种产品(规格有固态和液态),以销定产。[1]

3.2 实验室生产

主要设备:

成盐锅 缩合反应罐 酸化锅 水洗锅 离心机 贮槽 干燥箱

操作工艺:

乙二胺与氯乙酸反应将100kg氯乙酸,100kg冰及135kg氢氧化钠溶液(30%)加入反应釜中,在搅拌下再加入18kg83%~84%的乙二胺。在15℃下保温1h。以每次10L分批加入30%的氢氧化钠溶液。每次加入后待酚酞试液不显示红色后再加一批。在室温下保持12h。加热至90℃,用活性炭脱色。过滤,滤渣用水洗,最后用浓盐酸调pH值至3。冷却结晶,过滤水洗至无氯离子反应。烘干得产品。乙二胺与甲醛,氰化钠反应将60%的乙二胺水溶液,30%氰化钠水溶液和氢氧化钠混合,保持在20℃混合0.5h。然后滴加甲醛水溶液。反应后减压蒸出水。然后重复上述操作,最后一次加入过量的甲醛,使氰化钠完全反应。用稀酸调pH值至1.2。析出白色沉淀,过滤,水洗,110℃干燥。得到产品。[4]

质量指标:

含量 ≥90% 铁(Fe) ≤0.01%

灼烧残渣 ≤0.15% 重金属(Pb 2+)≤0.001%

在Na2CO3中溶解度 合格

质量检验:

⑴含量测定

采用配位滴定法。先将乙二胺四乙酸用KOH配制成pH为12.0~13.0的试样液。以酸性铬蓝K和萘酚绿作混合指示剂,用试样液滴定于120℃干燥过的分析纯CaCO3,当溶液由紫红色变为蓝绿色即为终点。

⑵灼烧残渣测定

按常规方法进行。

安全措施:

⑴生产中使用氯乙酸、 乙二胺等有毒或腐蚀性物品,生产设备应密闭,操作人员应穿戴劳保用品,车间保持良好通风状态。

⑵产品密封包装,贮于通风、干燥处,注意防潮、防晒,不宜与碱性化学物品混贮。

4 上游原料编辑

氢氧化钠-->盐酸-->甲醇-->硫酸-->甲醛-->氰化钠-->乙二胺-->氯乙酸-->浓盐酸-->活性炭(脱色)-->甲醛水溶液-->氯乙酸钠-->氢氰酸-->乙醇酸-->酚酞-->氰化物-->乙二胺四乙酸钠-->乙二胺水溶液-->乙二胺四乙酸四钠

5 下游产品编辑

 L-胱氨酸-->乙二胺四乙酸二钠盐-->N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸-->L-酪氨酸-->乙二胺四乙酸四钠-->水杨酸钠-->乙二胺四乙酸铁钠-->乙二胺四乙酸钾-->EDTA三钾盐二水合物-->无花果蛋白酶-->乙二胺四乙酸四钠盐二水合物

6 配伍禁忌编辑

乙二胺四乙酸与其盐与强氧化剂、强碱和高价金属离子如铜、镍和铜合金配伍禁忌。

乙二胺四乙酸和或其二钠盐显弱酸性,能与碳酸盐反应放出二氧化碳和与金属反应生成氢气。

其它配伍禁忌如乙二胺四乙酸和乙二胺四乙酸二钠与锌的螯合可使 胰岛素失效;用乙二胺四乙酸二钠作为稳定剂的葡萄糖酸钙注射剂与肠道外营养液混合时,肠道外营养液中的微量金属将被螯合;在输液中乙二胺四乙酸二钠与两性霉素和盐酸肼苯哒嗪有配伍禁忌。

7 储存注意事项编辑

  1. 储存于密闭容器内,置于阴凉干燥的地方,并远离一般作业场所及不相容物。

  2. 最好储存于合格的安全容器内。

  3. 容器不使用时应加盖紧闭。

  4. 储存于阴凉,干燥,通风良好及阳光无法直射的地方。

  5. 空的储存容器内可能仍具有危害性的残留物。

  6. 储存区内与其附近应有足够且适当可用的灭火器。

8 安全信息编辑

危险品标志 Xi
危险类别码 36-52/53-36/37/38-36/38
安全说明 26-61-37/39-36
危险品运输编号 UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany 2
RTECS号 AH4025000
F 3
自燃温度 >200 °C
TSCA Yes
海关编码 2922 49 85
毒害物质数据 60-00-4(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in Rabbit: 2580 mg/kg

参考文献

  • [1]

    ^乙二胺四乙酸 基本信息.chemicalbook.[2020-06-09]

  • [2]

    ^乙二胺四乙酸(EDTA) .保定凯越化工有限公司.[2020-06-09]

  • [3]

    ^乙二胺四乙酸的主要用途.anychem.[2020-06-09]

  • [4]

    ^孙海涛, 顾克强, 冯宪萍,等..乙二胺四乙酸制备条件的探讨.山东化工,1994,(4):24-25.[2020-06-09]

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