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漆酚

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漆酚（Urushiol，/ʊˈruːʃi.ɒl/）是一种油状有机化合物的混合物，具有过敏特性，存在于漆树科植物中，尤其是有毒漆树科植物（例如毒橡树、中国漆树、毒常春藤、毒漆树）以及部位的芒果树中。[1][2][3][4][5]

对大多数人来说，在接触漆酚时会引起过敏性皮疹，[6] 称为漆酚引起的接触性皮炎。

漆酚这个名字来源于日语中漆树一词，Toxicodendron vernicifluum （漆）。[7] 在有水分的情况下，树木汁液中的漆酚会氧化和聚合形成一种硬漆，该硬漆可用于生产中国、韩国和日本的传统漆器。

1 性质编辑

漆酚是一种淡黄色液体，比重为0.968，沸点为200℃（392℉）。它可溶于乙醇、乙醚和苯。[8]

漆酚是几种密切相关的有机化合物的混合物。每一个都由在3位被具有15或17个碳原子的烃链取代的儿茶酚组成。烃基可以是饱和的或不饱和的。混合物的确切成分因植物来源而异，[9] 毒常春藤和毒漆树主要含有C15侧链的儿茶酚，而西方毒橡木漆酚主要含有C17侧链儿茶酚。

漆酚过敏反应的可能性和严重性取决于烃链的不饱和度。不到一半的普通人只对饱和漆酚有反应，但超过90%的人对含有至少两个不饱和度（双键）的漆酚有反应。较长的侧链往往产生更强的反应。[10]

漆酚被皮肤吸收之前，可以用肥皂和水去除。迅速的除去漆酚很重要，因为50%的漆酚可以在10分钟内被吸收。一旦漆酚渗入皮肤，试图用水去除是无效的。[10] 被皮肤吸收后，漆酚会被免疫系统的树突细胞（也称为朗格汉斯细胞）识别。然后，这些细胞迁移到淋巴结，在那里它们将漆酚呈现给T淋巴细胞，从而将它们吸收到皮肤中，而T淋巴细胞通过生产细胞因子引起病状和皮肤的细胞毒性损伤。[11]

漆酚是一种油性树脂，包含在毒常春藤和相关植物的汁液中，在植物受到伤害后，或在深秋季节，汁液会泄漏到植物的表面，在一定的温度和湿度条件下，漆酚与氧气接触后会变成黑色漆。[10][12][13]

漆酚非常稳定。它能够抵抗碱、酸和酒精的干扰，同时还能够抵抗300℃以上的温度。然而，漆会被来自太阳和其他来源的紫外线降解。[14]

2 作用机理编辑

描述毒藤和其他含有漆酚的植物作用机制的视频

皮炎由诱导的免疫反应调控。漆酚分子太小，不能直接激活免疫反应。相反，它附着在皮肤的某些蛋白质上，作为半抗原，导致IV型过敏反应。[15]

参考文献

  • [1]

    ^Cruse, Julius M.; Lewis, Robert E. (2003). Atlas of Immunology, Second Edition. CRC Press. p. 375. ISBN 978-1-4200-3994-8..

  • [2]

    ^"Can Reaction to Poison Ivy Cause Mango Allergy?". American College of Allergy, Asthma and Immunology. Retrieved 2014-06-02..

  • [3]

    ^"Urushiol: Human Health Effects". NIH. Retrieved 2014-06-02..

  • [4]

    ^Rietschel, Robert L.; Fowler, Joseph F.; Fisher, Alexander A. (2008). Fisher's Contact Dermatitis. PMPH-USA. p. 407. ISBN 978-1-55009-378-0..

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    ^Appleby, Maia (Aug 2013). "Mango & Skin Rashes". Livestrong. Retrieved 2014-06-02..

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  • [8]

    ^Hawley's Condensed Chemical Dictionary (14th ed.). John Wiley & Sons. 2002..

  • [9]

    ^Hogan, C. Michael (2008). Stromberg, Nicklas, ed. "Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum". GlobalTwitcher. Archived from the original on 2009-07-21. Retrieved 2009-07-21..

  • [10]

    ^McGovern, Thomas; Barkley, Theodore (1998). "Botanical Dermatology". International Journal of Dermatology. 37 (5): 321–334. doi:10.1046/j.1365-4362.1998.00385.x..

  • [11]

    ^Gober, D. Michael; et al. (2008). "Human Natural Killer T Cells infiltrate into the Skin at Elicitation Sites of Allergic Contact Dermatitis". Journal of Investigative Dermatology. 128 (6): 1460–1469. doi:10.1038/sj.jid.5701199. PMC 3125127. PMID 18079745..

  • [12]

    ^Rietschel, Robert L.; Fowler, Joseph F.; Fisher, Alexander A. (2008). Fisher's Contact Dermatitis. PMPH-USA. p. 408. ISBN 978-1-55009-378-0. Retrieved 2010-07-26..

  • [13]

    ^Barceloux, Donald G. (2008). Medical Toxicology of Natural Substances: Foods, Fungi, Medicinal Herbs, Plants, and Venomous Animals. John Wiley and Sons. pp. 681–. ISBN 978-0-471-72761-3. Retrieved 2010-07-26..

  • [14]

    ^Arney, Kat (13 June 2017). "Urushiol". Education in Chemistry. Vol. 54 no. 4. Royal Society of Chemistry. p. 8. Retrieved 19 June 2018..

  • [15]

    ^"Forget 'Polytetrafluoroethene', Pentadecacatechol is where it's at". 2012-07-11. Retrieved 2014-09-22..

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