对苯二酚，别名苯-1，4-二醇或氢醌，是一种苯酚类的芳香族有机化合物，一种苯的衍生物，化学式为C₆H₄(OH)₂。它是在苯环的对位上键合了两个羟基。对苯二酚是一种白色颗粒状固体。这种母体化合物的取代衍生物也被称为氢醌。“氢醌”这个名字是弗里德里希·维勒在1843年创造的。[1]
对苯二酚在工业上主要通过两种途径生产。
其他不太常见的方法包括：
对苯二酚的羟基的反应性类似于其他酚类，呈弱酸性。所得共轭碱易于进行氧-烷基化，得到单醚和二醚。类似地，对苯二酚很容易通过弗里德尔-克拉夫特反应发生苯环上的取代反应，如烷基化反应。该反应被用于制备常见的抗氧剂，如2-叔丁基-4-甲氧基苯酚(“BHA”)。通过对苯二酚与邻苯二甲酸酐的二酰化可生产染料奎尼扎林。[10]
对苯二酚在温和条件下氧化得到苯醌。这个过程可逆。一些天然存在的氢醌衍生物表现出这种反应性，如辅酶Q。在工业上，这一反应可用于胺基取代对苯二酚及其衍生物中一个羟基的反应。
当无色的对苯二酚和亮黄色固体苯醌以1∶1的比例共结晶时，形成深绿色晶体，该晶体是一种电荷转移络合物(熔点171℃)，称为醌氢醌(C6H 6O2• C6H4O2)。当这种络合物溶解在热水中时，两种分子在溶液中分离。[10]
胺化作用的一个重要反应是对苯二酚转化为其单氨基和二氨基衍生物。摄影中使用的甲氨基苯酚就是这样生产的：[10]
在橡胶工业中用作抗臭氧剂的类似结构的二胺也由苯胺通过相似的原理制得：
对苯二酚有多种用途，主要与其作为可溶于水的还原剂特性有关。它是大多数黑白胶片和纸张显影剂中的主要成分，在米吐尔的存在下，对苯二酚将卤化银还原成银单质。
对苯二酚还有很多基于其还原性的用途。利用其抗氧化性能，对苯二酚可作为阻聚剂，防止丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯、氰基丙烯酸酯和其他易受自由基引发聚合的单体聚合。对苯二酚作为自由基清除剂，可以延长如先驱体高分子等光敏树脂的保存期。 [11]
对苯二酚在温和氧化条件下可转化为对苯醌C6H4O2，通常称为p-醌或简称醌。醌还原为对苯二酚为其逆反应。自然界中的一些生化成分在它们的结构中具有这种类似氢醌或醌的单元，如辅酶Q，可以发生类似的氧化还原相互转化。
对苯二酚可以从两个羟基中各失去一个质子，形成二酚盐离子。氢醌的二酚二钠盐作为交替共聚单体单元用于聚醚醚酮聚合物的生产。
对苯二酚可用于皮肤增白的局部给药，减少皮肤色素。它不像甲氨基酚那样容易引发皮炎。它是一些国家(包括欧洲联盟成员国)的纯处方成分。[12][13]
2006年，美国食品和药物管理局撤销了此前对对苯二酚的批准，并提议禁止所有非处方制剂。[14] 美国食品和药物管理局声明对苯二酚不能被排除为潜在致癌物。[15]这一结论是根据人体吸收程度和大鼠肿瘤发病率得出的，在几项研究中发现成年大鼠肿瘤发病率增加，包括甲状腺滤泡细胞增生、细胞核不等（核大小不等）、单核细胞白血病、肝细胞腺瘤和肾小管细胞腺瘤。美国安全化妆品运动组织也强调了这一隐忧。[16]
大量研究表明，口服对苯二酚会引起外源性赭黄病，这是一种皮肤上沉积蓝黑色色素的损容性病症；而含有该成分的皮肤制剂是可以局部给药的。美国食品和药物管理局在1982年将对苯二酚归类为一种安全产品，这通常被认为是安全有效的。然而，为了确定对苯二酚的使用到底对人类有无危险，美国国家毒理部提出开展额外的研究。[14][17][15] 美国国家毒理部的评估显示，[18]存在一些长期致癌和遗传毒性效应的证据。
虽然适当使用对苯二酚作为增亮剂是有效的，但它也会引起皮肤过敏。使用高PPD(持续性色素沉着指数)等级的日常防晒霜可以降低进一步伤害的风险。对苯二酚有时会与去除皮肤角质的α羟基酸结合使用，加速增亮过程。在美国，局部治疗通常含有高达2%的对苯二酚。更高浓度的对苯二酚(至4%)则需要被标明并小心使用。
虽然对苯二酚仍然被广泛用于治疗色素沉着过度，但欧盟、日本和美国的监管机构对对苯二酚的安全性提出了质疑，鼓励人们寻找其他具有类似功效的药物。[19]已有或正在研究的几种此类药物，[20] 包括壬二酸、[21] 曲酸、类视黄醇、半胱胺、[22] 局部类固醇、乙醇酸等物质。
对苯二酚是庞巴迪甲虫防御腺体中的两种主要分泌物之一，另一种过氧化氢(可能还有其他化合物，取决于不同种类)，它们聚集在一个“储液仓”中。“储液仓”受肌肉控制阀控制通向厚壁反应室。这个小室里排列着分泌催化酶和过氧化物酶的细胞。当“储液仓”中的分泌物被压入反应室时，催化酶和过氧化物酶迅速分解过氧化氢并催化对苯二酚氧化成对苯醌。这些反应释放出游离氧，并产生足够的热量使混合物达到沸点，蒸发掉约五分之一的混合物，从甲虫腹部产生热喷雾。[23]
法呢基氢醌衍生物是狮子狗灌木分泌的主要刺激物，它能导致人类严重的接触性皮炎。
对苯二酚被认为是蘑菇中的活性毒素。[24]
对苯二酚已被证明是天然蜂胶的化学成分之一。[25]
在海狸身上也发现了对苯二酚，是在海狸的蓖麻囊中收集到的。[26]
熊果中熊果苷被转化为对苯二酚。
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