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愈创木酚

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愈创木酚是一种天然存在的有机化合物，分子式为 C6H4(OH)(OCH3)，1826年首次由奥托·乌科尔登分离出来[1]。虽然有多种生物可合成愈创木酚[2]，但这种黄色芳香油状液体通常来自愈创木或木杂酚油。样品暴露在空气和光线下会变暗。愈创木酚存在于木材烟雾中，是木质素热解的产物。这种化合物有助于增加多种物质的风味，例如威士忌[3]和烘焙咖啡[4]。

1 制备编辑

愈创木酚是由邻儿茶酚甲基化产生的；例如，使用碳酸钾和硫酸二甲酯:[5]

C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2

1.1 实验室方法

愈创木酚可通过多种实验室方法制备。邻茴香胺由茴香醚经两步反应得到，可通过其重氮衍生物水解。愈创木酚可以通过邻苯二酚的二甲基化，然后选择性单脱甲基来合成[6]。

C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa[7] → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3

2 用途和化学反应编辑

愈创木酚是各种香料的前体，如丁香酚[8]和香草醛[9]。据估计，世界上85%的香草醛供应量来自于愈创木酚。该路线需要乙醛酸与愈创木酚缩合生成扁桃酸，扁桃酸被氧化生成苯乙醛酸。这种酸经过脱羧生成香草醛[10]。

2.1 作为信息素

沙漠蝗虫的肠道通过分解植物，可以产生愈创木酚。这个过程是由肠道细菌成团泛菌(肠杆菌属)进行的。它是导致蝗虫群集的主要信息素成分之一[11]。

3 安全性编辑

甲氧基苯酚是生物质烟雾暴露的潜在生物标志物，例如吸入木质烟雾。膳食中甲氧基苯酚的来源超过了吸入暴露于木质烟雾的贡献[12]。

参考文献

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    ^Gallegos, Jenna (August 17, 2017). "The best way to drink whiskey, according to science". The Washington Post. Guaiacol is what gives whiskey that smoky, spicy, peaty flavor..

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  • [6]

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  • [7]

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  • [8]

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  • [12]

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