双乙酰(IUPAC系统名称:丁二酮或2，3-丁二酮)是一种化学式为(CH₃CO)₂的有机化合物。它是一种黄色或绿色液体，有强烈的黄油味道。它是一种邻二酮(有两个C=O基团，并排)，其分子式为C₄H₆O₂。双乙酰天然存在于酒精饮料中，并被添加到一些食物中，用于赋予它们奶油风味。
双乙酰(以及其他的1，2-二酮)的一个显著特征是连接中间两羰基的长碳碳键。这一键长约为1.54 Å，而1，3-丁二烯中相应的碳-碳键键长为1.45 Å。这种伸长归因于极化羰基碳中心之间的排斥。[1]
双乙酰和乙偶姻是两种能赋予黄油特有味道的化合物。因此，人造黄油调味料、人造黄油或类似油类产品的制造商通常会添加双乙酰和乙偶姻(以及黄色的β-胡萝卜素)来使最终产品具有黄油风味，否则会相对无味。[5]
双乙酰被用作电子烟中某些液体的调味剂。[6]附近的人可能会在呼出的气溶胶中接触到它，其浓度接近职业接触限值。[7]
然而，电子烟中双乙酰对人体健康的影响存在争议，因为它的含量不到香烟烟雾中的1%，研究发现其在香烟中的含量不足以引起闭塞性细支气管炎(俗称“爆米花肺”)。[8][9][10]
低浓度的双乙酰会增加口腔中酒精饮料的滑爽感。随着浓度的增加，它会赋予饮料奶油或奶糖风味。
在某些类型的啤酒中(例如，英国生产的许多啤酒类型，如黑啤酒、英国苦味酒和苏格兰麦芽酒)，双乙酰的存在在低水平或在某些情况下在中等水平是可以接受的或令人满意的。而在其他类型的啤酒中，双乙酰的存在被认为是不受欢迎的。[11]
双乙酰是在发酵过程中作为缬氨酸合成的副产物产生的，在这个过程中酵母产生α-乙酰乳酸，它从细胞中逸出并自发脱羧成双乙酰。随后酵母吸收双乙酰，并还原酮基形成乙偶姻和2，3-丁二醇。
啤酒有时会经历“双乙酰休眠期”，在此期间，啤酒的温度会在发酵完成后的两三天内略微升高，以使酵母能够吸收在发酵周期早期产生的双乙酰。一些诸如夏敦埃酒的葡萄酒酿造者，刻意促进双乙酰的产生，因为它赋予人独特的感觉和风味。[12]双乙酰存在于一些被称为“黄油炸弹”的夏敦埃酒里，尽管它有回归更传统的法国风格的趋势。[13]
霞多丽葡萄酒中双乙酰的浓度为0.005 mg/L至1.7 mg/L，调味所需要量至少为0.2 mg/L。[14][15]
美国国家职业安全与健康研究所建议，当双乙酰用于人造黄油调味料(和用于许多消费食品中一样)时，长时间加热和吸入可能会有害健康。
几家生产人造黄油调味剂工厂的工人被诊断患有闭塞性细支气管炎，这是一种罕见的严重肺部疾病。发现的病例主要发生在年轻、健康、不吸烟的男性身上。和其他晚期肺部疾病一样，移植是目前最可行的治疗选择。然而，肺移植排斥反应非常常见，并且碰巧是已知闭塞性细支气管炎发生的另一种情况。
这种疾病被称为“爆米花工人肺”或“爆米花肺”，因为它最初是在密苏里州的一家微波爆米花厂的前工人身上发现的，[16]但NIOSH用更通俗的术语“调味品相关肺病”来称呼它。[16]它也被称为“调味品相关的闭塞性细支气管炎”[16]或双乙酰诱导的闭塞性细支气管炎。[17]使用含有丁二酮的调味品的人有与患调味剂有关的肺病的风险，包括在爆米花厂、餐馆、其他零食厂、面包店、糖果厂、人造黄油和烹饪涂抹食品厂以及咖啡加工厂工作的人。[18]
2006年，国际卡车司机兄弟会和美国食品与商业工人联合会请求美国职业安全与健康管理局（OSHA）颁布一项紧急临时标准，以保护工人免受吸入双乙酰蒸汽对健康的有害影响。[19]请愿书之后是一封由30多名著名科学家签署的支持信。[20]此事仍在考虑中。2009年1月21日，美国职业安全与健康管理局（OSHA）发布了一份关于监管双乙酰暴露的拟议规则制定的预先通知。[21]该通知要求要求受访者提供有关不良健康影响，评估和监测暴露的方法，工人培训的意见。该通知还征求了关于乙偶姻、乙醛、乙酸和糠醛的接触和健康影响的意见。[22]
加州立法机关的两项法案旨在禁止使用双乙酰。[23][24][25]
2010年美国职业安全与健康管理局（OSHA）安全与健康信息公报建议雇主使用安全措施，避免员工接触黄油调味料和其他含有双乙酰或其替代品的调味物质的潜在致命影响。[26]
2012年发表的一项初步体外研究表明，双乙酰可能会加剧β-淀粉样蛋白聚集的影响，这一过程与阿尔茨海默病有关。[27]对大鼠和小鼠的研究表明，双乙酰会损害呼吸道，并损害呼吸道周围的细胞。[18]
2007年，香料和提取物制造商协会建议减少黄油调味料中的双乙酰。[30]黄油口味爆米花的制造商，包括Pop Weaver，Trail's End和ConAgra Foods（Orville Redenbacher和Act II的制造商）开始从他们的产品成分中去除双乙酰。[31][32]
2012年，Wayne Watson，一位多年的微波炉爆米花普通消费者，丹佛的一个联邦评审团判给了他727万美元的赔偿金，陪审团认定他的肺病是由微波爆米花中的化学物质引起的，爆米花的制造商吉尔斯特-玛丽·李公司和出售爆米花的杂货店应该警告他这种爆米花的风险。[33][34][35]
欧盟委员会已经宣布双乙酰在所有欧盟国家都可以作为调味品使用。[36] 作为一种二酮，双乙酰被列入欧盟调味分类调味组评价 11 (FGE.11)。欧盟委员会的一个科学小组在2004年对FGE.11中的六种调味物质(不包括双乙酰)进行了评估。[37]作为这项研究的一部分，专家小组审查了关于FGE.11中其他几种调味品的现有研究，包括双乙酰。根据现有数据，评估小组重申，双乙酰用作调味品不存在安全问题。
2007年，欧盟食品安全监管机构欧洲食品安全管理局(EFSA)表示，其食品添加剂和调味品科学小组（AFC）正在评估双乙酰和其他调味品，作为更大规模研究的一部分。[38]
2016年，根据欧盟烟草产品指令，欧盟在电子烟中禁用了双乙酰。[39]
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