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姜黄素

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姜黄素是一种从姜黄根茎中提取得到的黄色色素。它是最主要的姜黄色素（curcuminoid）类物质，约占姜黄色素的70％，约为姜黄的3％～6％。姜黄素常作为草药补充剂、化妆品成分、食品调味料和食用色素出售。除了姜黄素之外，这一类化合物还包括脱甲氧基姜黄素（10～20％）、脱二甲氧基姜黄素（10％）和六氢姜黄素等。

从化学上来说，姜黄素是二芳基庚酸，属于姜黄素类化合物，是导致姜黄黄色的天然酚类。它是一种互变异构化合物，在有机溶剂中以烯醇形式存在，在水中以酮形式存在。[1]

1 使用编辑

Curcumin powder

最常见的应用是作为膳食补充剂、化妆品中的一种成分，以及作为食品的调味剂，例如南亚和东南亚的姜黄风味饮料。[2] 作为制备食品中橙黄色的食品添加剂，其E值为E100。[2][3]

姜黄素的年销售额自2012年以来一直在增长。[2] 最大的市场在北美，销售额超过20美元 2014年百万。[2]

2 化学编辑

Curcumin becomes bright red when it interacts electrostatically with phospholipid film.

姜黄素结合了几个功能基团，其结构在1910年首次被发现。[4] 芳香环系是酚类，由两个α，β-不饱和羰基连接。二酮形成稳定的烯醇，并且容易去质子化形成烯醇盐；α，β-不饱和羰基是良好的迈克尔受体，并经历亲核加成。

姜黄素被用作硼的络合指示剂。[5] 它与硼酸反应生成红色化合物，ROS酞菁。

2.1 生物合成

姜黄素的生物合成路线尚不确定。1973年，粗略和怀汀提出了姜黄素生物合成的两种机制。第一种机制涉及肉桂酸和5个丙二酰辅酶a分子的扩链反应，最终芳基化为类姜黄素。第二种机制涉及由丙二酰CoA偶联在一起的两个肉桂酸酯单元。两者都以肉桂酸为起点，肉桂酸来源于氨基酸苯丙氨酸。[6]

从肉桂酸开始的植物生物合成与更常见的相比是罕见的 p香豆酸。[6] 只有少数鉴定出的化合物，如阿尼戈鲁丰和松素，是由肉桂酸构成的。[7][8]

3 药理学编辑

姜黄素在大多数药物发现试验中显示出阳性结果，但被认为是一种错误的先导物，药物化学家将其列入“泛试验干扰化合物”中，引起了不必要的实验关注，同时未能作为可行的治疗或药物先导物得到发展。[9]

限制姜黄素或其类似物生物活性的因素包括化学不稳定性、水不溶性、缺乏有效和选择性的靶活性、低生物利用度、有限的组织分布、广泛的代谢。 很少姜黄素从胃肠道逸出，大部分以粪便形式排出，没有变化。[10] 如果 姜黄素以合理的量进入血浆会有很高的毒性风险，因为它是混杂的，并且与几种已知会增加副作用风险的蛋白质相互作用，包括hERG、细胞色素P450s和谷胱甘肽转移酶。

4 安全编辑

姜黄素作为姜黄的一种成分，可能与处方药和膳食补充剂相互作用。[11] 大量服用可能对怀孕期间的妇女不安全。[11] 它可能会引起副作用，如恶心、腹泻、荨麻疹或头晕。[11]

癌症患者服用高剂量姜黄素(最高8 3-4个月内每天克数)显示无毒性，尽管一些受试者报告轻度恶心或腹泻。[12]

5 研究编辑

在试管内姜黄素具有多种干扰特性，可能导致结果的误解。[13][13][13] 尽管姜黄素已经在许多实验室和临床研究中进行了评估，但它没有通过精心设计的临床研究确定的医学用途。[14] 根据2017年对120多项研究的回顾，姜黄素在任何临床试验中都没有成功，导致作者得出结论，“姜黄素是一种不稳定、反应性、不可生物利用的化合物，因此是一种极不可能的先导物”。[13]

美国政府已经支持了150美元 通过国家补充和综合健康中心对姜黄素进行了数百万次的研究，但没有发现姜黄素作为药物治疗的支持。[13][15]

5.1 研究欺诈

巴拉特·阿格瓦尔是德克萨斯大学医学安德森癌症中心的癌症研究员，截至2018年4月，他因研究欺诈撤回了19篇论文。[16][17] 阿格沃尔的研究集中在草药和香料，尤其是姜黄素的潜在抗癌特性上 休斯顿纪事报“吸引了全国媒体的兴趣，并为正在进行的临床试验奠定了基础”。[18][19][20] 阿格沃尔于2004年在北卡罗莱纳州三角研究公园共同创立了一家名为库里制药公司的公司，该公司正在寻求开发基于姜黄素合成类似物的药物。[19][21] 寻求开发姜黄素脂质体制剂的SignPath Pharma公司于2013年向安德森医学博士授予了阿格沃尔发明的三项与该方法相关的专利。[22]

6 替代医学中的静脉注射编辑

尽管担心安全性或有效性以及缺乏可靠的临床研究，[23][23] 一些替代医学从业者静脉注射姜黄，据说是为了治疗许多疾病。[23][24][25] 2017年，报告了两起严重的不良事件——一起严重过敏反应和一起死亡——均由注射天然药物姜黄素乳剂引起。[26][27]

7 历史编辑

它首次被分离是在1815年，当时沃格尔和皮埃尔约瑟夫佩尔蒂埃报道了从姜黄根茎中分离出一种“黄色色素”，并将其命名为姜黄素。[28] 尽管姜黄素在印度吠陀医学中有着悠久的使用历史，[29] 口服时，其潜在的药用价值仍未被证明是一种治疗方法。[30][30][30]

参考文献

  • [1]

    ^Manolova Y, Deneva V, Antonov L, Drakalska E, Momekova D, Lambov N (2014). "The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 132: 815–820. doi:10.1016/j.saa.2014.05.096. PMID 24973669..

  • [2]

    ^Majeed, Shaheen (28 December 2015). "The State of the Curcumin Market". Natural Products Insider (in 英语)..

  • [3]

    ^[1] page 9.

  • [4]

    ^Miłobȩdzka, J.; van Kostanecki, S.; Lampe, V. (1910). "Zur Kenntnis des Curcumins". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 43 (2): 2163–2170. doi:10.1002/cber.191004302168..

  • [5]

    ^"EPA Method 212.3: Boron (Colorimetric, Curcumin)" (PDF)..

  • [6]

    ^Kita, Tomoko; Imai, Shinsuke; Sawada, Hiroshi; Kumagai, Hidehiko; Seto, Haruo (2008). "The Biosynthetic Pathway of Curcuminoid in Turmeric (Curcuma longa) as Revealed by 13C-Labeled Precursors". Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 72 (7): 1789–1798. doi:10.1271/bbb.80075. PMID 18603793..

  • [7]

    ^Schmitt, Bettina; Hölscher, Dirk; Schneider, Bernd (2000). "Variability of phenylpropanoid precursors in the biosynthesis of phenylphenalenones in Anigozanthos preissii". Phytochemistry. 53 (3): 331–337. doi:10.1016/S0031-9422(99)00544-0. PMID 10703053..

  • [8]

    ^Gehlert, R.; Schoeppner, A.; Kindl, H. (1990). "Stilbene Synthase from Seedlings of Pinus sylvestris: Purification and Induction in Response to Fungal Infection" (PDF). Molecular Plant-Microbe Interactions. 3 (6): 444–449. doi:10.1094/MPMI-3-444..

  • [9]

    ^Bisson, Jonathan; McAlpine, James B.; Friesen, J. Brent; Chen, Shao-Nong; Graham, James; Pauli, Guido F. (10 March 2016). "Can Invalid Bioactives Undermine Natural Product-Based Drug Discovery?". Journal of Medicinal Chemistry. 59 (5): 1671–1690. doi:10.1021/acs.jmedchem.5b01009. ISSN 0022-2623. PMC 4791574. PMID 26505758..

  • [10]

    ^Metzler, M.; Pfeiffer, E.; Schulz, S. I.; Dempe, J. S. (2013). "Curcumin uptake and metabolism". BioFactors. 39 (1): 14–20. doi:10.1002/biof.1042. PMID 22996406..

  • [11]

    ^"Turmeric". Drugs.com. 6 December 2017. Retrieved 28 November 2018..

  • [12]

    ^Hsu, C.-H.; Cheng, A.-L. (2007). Clinical studies with curcumin. Advances in Experimental Medicine and Biology. 595. pp. 471–80. doi:10.1007/978-0-387-46401-5_21. ISBN 978-0-387-46400-8. PMID 17569225..

  • [13]

    ^Lowe, Derek (12 January 2017). "Curcumin Will Waste Your Time". In the Pipeline..

  • [14]

    ^"Curcumin". Micronutrient Information Center; Phytochemicals. Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. 2016. Retrieved 18 June 2016..

  • [15]

    ^Lemonick, Sam (19 January 2017). "Everybody Needs To Stop With This Turmeric Molecule". Forbes. Retrieved 27 May 2018..

  • [16]

    ^Ackerman, T. (29 February 2012). "M.D. Anderson professor under fraud probe". Houston Chronicle. Retrieved 8 March 2016..

  • [17]

    ^"Caught Our Notice: Researcher who once threatened to sue Retraction Watch now up to 19 retractions". Retraction Watch. 10 April 2018..

  • [18]

    ^Ackerman, Todd (2 March 2016). "M.D. Anderson scientist, accused of manipulating data, retires". Houston Chronicle..

  • [19]

    ^Stix, Gary (February 2007). "Spice Healer". Scientific American. 296 (2): 66–9. doi:10.1038/scientificamerican0207-66..

  • [20]

    ^Ackerman, Todd (11 July 2005). "In cancer fight, a spice brings hope to the table". Houston Chronicle. Retrieved 24 March 2015..

  • [21]

    ^Singh, Seema (7 September 2007). "From Exotic Spice to Modern Drug?". Cell. 130 (5): 765–768. doi:10.1016/j.cell.2007.08.024. PMID 17803897..

  • [22]

    ^Baum, Stephanie (26 March 2013). "Biotech startup raises $1M for lung cancer treatment using component of tumeric". Med City News..

  • [23]

    ^Gorski, David (23 March 2017). "An as yet unidentified "holistic" practitioner negligently kills a young woman with IV turmeric (yes, intravenous)". Respectful Insolence..

  • [24]

    ^"Death by intravenous "turmeric": Why licensed naturopaths are no safer than any other naturopath". 11 April 2017..

  • [25]

    ^Hermes, Britt Marie (27 March 2017). "Naturopathic Doctors Look Bad After California Woman Dies From Turmeric Injection". Forbes. Retrieved 12 May 2017..

  • [26]

    ^"FDA investigates two serious adverse events associated with ImprimisRx's compounded curcumin emulsion product for injection". Food and Drug Administration. 4 August 2017..

  • [27]

    ^Hermes, Britt Marie (10 April 2017). "Confirmed: Licensed Naturopathic Doctor Gave Lethal 'Turmeric' Injection". Forbes. Retrieved 9 December 2017..

  • [28]

    ^Vogel, H.; Pelletier, J. (1815). "Curcumin –biological and medicinal properties". Journal de Pharmacie. 1: 289..

  • [29]

    ^Wilken, Reason; Veena, Mysore S.; Wang, Marilene B.; Srivatsan, Eri S. (2011). "Curcumin: A review of anti-cancer properties and therapeutic activity in head and neck squamous cell carcinoma". Molecular Cancer. 10: 12. doi:10.1186/1476-4598-10-12. ISSN 1476-4598. PMC 3055228. PMID 21299897..

  • [30]

    ^Nelson, K. M.; Dahlin, J. L.; Bisson, J.; Graham, J.; Pauli, G. F.; Walters, M. A. (2017). "The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin: Miniperspective". Journal of Medicinal Chemistry. 60 (5): 1620–1637. doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00975. PMC 5346970. PMID 28074653. See also: Nelson, K. M.; Dahlin, J. L.; Bisson, J.; Graham, J.; Pauli, G. F.; Walters, M. A. (11 May 2017). "Curcumin May (Not) Defy Science". ACS Medicinal Chemistry Letters. 8 (5): 467–470. doi:10.1021/acsmedchemlett.7b00139. PMC 5430405. PMID 28523093..

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